1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one | 24706-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one
• 英文别名: 1-phenyl-6,7-dihydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4(5H)-one；4-Oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol；1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-benzotriazol-4-one；1-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzotriazol-4-one
• CAS: 24706-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: LQXFKHIQCJPDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 生成 1-Phenyl-4-chlor-5-formyl-6,7-dihydro-benztriazol
  参考文献：
  名称：

  CTPAKOB A. YA.; OPMANE M. T.; GUDRINIETSE EH. YU., LATVRSR ZINATNU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP XIM.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  烷酮烯醇化物与叠氮化物在深共晶溶剂中的 1,3-偶极环加成用于密集官能化 1,2,3-三唑的无金属区域选择性合成

  摘要：

  烷酮烯醇化物和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应在生态友好的低共熔混合物中顺利且区域选择性地进行，以产生致密官能化的 1,2,3-三唑。具有药理活性的三唑也已通过伸缩式一锅环加成/还原过程直接靶向 DES。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200843

文献信息

• Copper Acetate Catalyzed Regio­selective Synthesis of Substituted 1,2,3-Triazoles: A Versatile Azide-Alk­ene Cycloaddition/Oxidation Approach
  作者：Sandeep Rohilla、Shyam Sunder Patel、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201501301

  日期：2016.2

  A copper acetate catalyzed oxidative cycloaddition reaction of benzyl and aryl azides with terminal and internal olefins that contain electron-withdrawing groups (COOR, CONH2, CN, CHO, COR) has been developed. The reaction employs air as the oxidant and does not require any base or additives to afford 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields with high regioselectivity

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。
• Base-Promoted Synthesis of <i>N</i>-Substituted 1,2,3-Triazoles via Enaminone–Azide Cycloaddition Involving Regitz Diazo Transfer
  作者：Jie-Ping Wan、Shuo Cao、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02975

  日期：2016.12.2

  The domino reactions between NH-based secondary enaminones and tosyl azide have been developed for the synthesis of various N-substituted 1,2,3-triazoles by employing t-BuONa as the base promoter. Through a key Regitz diazo-transfer process with tosyl azide, the reactions proceed efficiently at room temperature with good substrate tolerance.