(4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-tert-Butoxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 160825-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-tert-Butoxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 160825-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: NFQRDVFBJRHHSV-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-tert-Butoxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-tert-butyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高度保护甘露糖胺的合成与反应

  摘要：

  高度保护的甘露糖胺衍生物由在C 2 位具有游离羟基的保护葡萄糖衍生物合成。研究了受保护的甘露糖胺衍生物的铟介导的烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100151
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-tert-Butoxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Differentiation of contiguous hydroxyl groups by regioselective conversion of acetonides into tert-butyl hydroxyalkyl ethers

  摘要：

  Treatment of the acetonides of simple contiguous diols or those derived from carbohydrates with the Grignard reagent yields regioselectively the corresponding hydroxyalkyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo00073a003

文献信息

• A convenient selective synthesis of monosaccharide derivatives having only one free hydroxy group
  作者：Yu-Huei Chen、Tien-Yau Luh、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/c39940002369

  日期：——

  Reactions of acetonide derivatives of glucose, allose, galactose and fructose with MeMgI in benzene under reflux afford the corresponding monosaccharide derivatives having only one free hydroxy group in moderate to good yield.

  葡萄糖，阿糖，半乳糖和果糖的丙酮化物衍生物与MeMgI在苯中在回流下反应，得到相应的仅具有一个游离羟基的单糖衍生物，产率中等至良好。