2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene | 1353974-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1353974-73-8
• 化学式: C₂₀H₂₆B₂O₄S₃
• 分子量: 448.244
• InChiKey: RDKXSWIESSASFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene 、 3-hexyl-6-triisopropylsilylethynyl-1-bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种可溶性苯并噻吩衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及有机半导体材料技术领域，特别涉及一种可溶性苯并噻吩衍生物及其制备和应用。衍生物如式(1)，(2)或(3)结构所示，式(1)，(2)或(3)中，R为氢原子、C1～18烷基、C1～18烷氧基、C1～18卤代烷氧基、C1～18烷硫基、C1～18卤代烷硫基、C1～18烷基磺酰基、C1～18卤代烷基磺酰基、未取代的或被独立选自以下基团取代的苯基、联苯基、吡啶基、噻吩基：C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基或C1‑C10卤代烷氧基。本发明提供了一种可溶性苯并噻吩衍生物及其使用的有机薄膜晶体管，其载流子迁移率可达0.62cm2V‑1s‑1，开关电流比达106。

  公开号：

  CN106317071B
• 作为产物：
  描述：

  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  介绍一种新的7环稠合二茚酮-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩单元作为有机半导体材料的有前景的成分

  摘要：

  报道了一种新型 π 共轭分子， EtH-T-DI-DTT ，它是稠合的、刚性的和平面的，具有富电子的二噻吩并[3,2- b :2',3'- d ]噻吩 (DTT ) 结构核心单元。与供电子 DTT 核心相邻的是带有吸电子酮基的茚酮单元。为了能够溶解在常见的有机溶剂中，稠合系统的两侧是乙基己基噻吩基团。该材料是一种深色、无定形固体，在 CH 2 Cl 2溶液中在 638 nm 处开始吸收，对应于 1.94 eV 的光学间隙。在薄膜中，吸收起始波长为 701 nm，相当于 1.77 eV。通过循环伏安法测量估计电离能为 5.5 eV，电子亲和力为 3.3 eV。我们已将这种新分子应用于有机场效应晶体管。该材料表现出高达1.33×10 -4 cm 2 V -1 s -1的p型迁移率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.94

文献信息

• Iridium–bipyridine periodic mesoporous organosilica catalyzed direct C–H borylation using a pinacolborane
  作者：Yoshifumi Maegawa、Shinji Inagaki

  DOI：10.1039/c5dt00239g

  日期：——

  organosilica containing bipyridine ligands within the framework (Ir-BPy-PMO) and pinacolborane (HBpin) is reported. Ir-BPy-PMO showed higher catalytic activity toward the borylation of benzene with inexpensive HBpin compared to expensive bis(pinacolato)diboron (B2pin2). The precatalyst could be handled without the use of a glove box. The catalyst was easily recovered from reaction mixtures by simple filtration

  据报道，铱（Ir）络合物固定在骨架（Ir-BPy-PMO）和吡萘甲硼烷（HBpin）内的含联吡啶配体的周期性介孔有机二氧化硅上，铱和铱的混合直接异构化催化芳烃和杂芳烃的非均相催化。Ir-BPy-PMO与便宜的bis（pinacolato）diboron（B 2 pin 2）相比，对便宜的HBpin苯的硼化反应显示出更高的催化活性。）。无需使用手套箱即可处理预催化剂。通过在空气中简单过滤，可以容易地从反应混合物中回收催化剂。回收的催化剂对于苯的硼酸酯化反应仍显示出至少三倍以上的良好催化活性。使用HBpin通过Ir-BPy-PMO成功地以高硼效率将各种芳烃和杂芳烃进行了硼化，而对于某些杂芳烃与B 2 pin 2进行的硼化却几乎没有观察到活性。。使用Ir-BPy-PMO和HBpin的系统还用于合成多硼化的基于噻吩的积木，其中包含梯形，并苯并噻吩和聚并噻吩骨架。稳定且可重复使用的固体催化剂与廉价的
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ELECTROCHROMIC DEVICE INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROCHROME LE COMPRENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012002185A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Provided is the novel electronic compound represented by General Formula [1] that is excellent in oxidation-reduction repetition and highly transparent when bleached and does not show optical absorption in the visible light region. [wherein R1, A, A', and n have the designation cited in claim 1.]

  提供的是由一般式[1]表示的新型电子化合物，具有优异的氧化还原重复性，在漂白时具有高透明度，在可见光区域不显示光学吸收。【其中R1、A、A'和n具有权利要求书中引用的标记。】
• Palladium-Catalyzed [3+2] Annulation of Naphthalimide Acceptors and Thiophene Donors
  作者：Kazutaka Shoyama、Magnus Mahl、M. A. Niyas、Markus Ebert、Valentin Kachler、Christoph Keck、Frank Würthner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02372

  日期：2020.1.3

  possess fully annulated donor and acceptor moieties based on palladium (Pd)-catalyzed [3+2] annulation reaction between bromo-chloro-naphthalene dicarboximide and thiophene- and indole-based boronic esters. Thus, a series of fused D-A and A-D-A conjugated dyes were synthesized in good to high yields by a cascade of Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling and direct arylation reactions. The newly synthesized

  供体-受体（DA）染料构成功能性有机材料的基本结构图案之一。在大多数情况下，供体和受体部分通过单键连接，该键可能会被稠合的芳环取代，以增强染料部分的刚性和共轭性。然而，对于这种融合的DA系统仍然缺乏合成方法。在这里，我们报告基于钯（Pd）催化的[3 + 2]溴-氯-萘二甲酰亚胺与噻吩和吲哚基硼酸酯之间的环化反应，合成具有完全环化的供体和受体部分的DA和ADA染料。因此，通过级联的钯催化的铃木-宫浦交叉偶联和直接芳基化反应，以高到高的产率合成了一系列融合的DA和ADA共轭染料。通过紫外可见光谱，循环伏安法和方波伏安法以及密度泛函理论计算，系统地研究了新合成的具有一或两个萘酰亚胺单元与五元富电子杂环键合的稠合DA和ADA染料。这些染料具有理想的光学和电化学性能，可作为有机电子材料应用，因为它们在近红外区域表现出吸收能力，经历了多达4倍的还原过程，并且低层LUMO能级低至-3.62 eV。
• Improvement of the redox stability of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene derivatives by using bulky substituents
  作者：Shinjiro Okada、Kenji Yamada

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.01.002

  日期：2013.4

  redox stability of dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene (DTT), we synthesized derivatives with differently sized substituents. It is well known that substituents in the 2, 6 positions of DTT are active in this respect. We provide in this article more insight into mechanism. The present study provides the first support for a size effect. Large size substituents in the 2, 6 positions of the DTT are more effective

  摘要 为了提高二噻吩并 [3,2-b:2',3'-d] 噻吩 (DTT) 的长期氧化还原稳定性，我们合成了具有不同大小取代基的衍生物。众所周知，DTT 2、6 位的取代基在这方面是有活性的。我们在本文中提供了对机制的更多见解。本研究为规模效应提供了第一个支持。DTT 2、6 位的大尺寸取代基比小尺寸取代基更有效。在这些化合物中，DTT 充当 HOMO 所在分子的核心，而取代基充当笼子以保护核心免受来自外部的各种攻击。这种核心笼系统不仅可以有效防止聚合，而且还可以提高长期氧化还原稳定性。具有大尺寸取代基的化合物，如 (1,1':3', 1″-三联苯)-2-基和4,4'-二-叔丁基-(1,1'-联苯)-2-基表现出优异的长期氧化还原稳定性。氧化电位在分别高达 17,000 次和 20,000 次的重复氧化过程中保持不变。具有小尺寸取代基的化合物，如苯基和甲基，显示出该耐久性的 1/10 或更少
• ELECTROCHROMIC ELEMENT
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2719702B1

  公开（公告）日：2016-05-11