2-[1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑-5-基]乙酸 | 1018238-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑-5-基]乙酸
• 英文名称: 2-[1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)tetrazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 1018238-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• 分子量: 234.214
• InChiKey: KNEWIAGDYFNAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑-5-基]乙酸 在 Dowex 50 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic tetrazole–butenolide conjugates: linking tetrazole and butenolide rings via stille coupling and biological activity of the target substances

  摘要：

  一系列通过苯环连接到丁烯内酯核心的四唑类化合物，是通过α-(三丁基锡基)丁烯内酯和5-(烷基硫基)-1-(4-碘苯基)四唑的斯蒂尔偶联反应制备的，并且对这些化合物进行了抗真菌和细胞毒活性测试。有趣的抗真菌活性针对丝状菌株Absidia corymbifera，以及对白血病细胞HL-60和CCRF-CEM的细胞毒活性被发现。细胞毒活性需要丁烯内酯环和连接到四唑环的烷基硫基团同时存在。此外，还评估了与5-碘四唑进行Pd偶联反应的可行性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009040
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-tetrazole 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-[1-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑-5-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic tetrazole–butenolide conjugates: linking tetrazole and butenolide rings via stille coupling and biological activity of the target substances

  摘要：

  一系列通过苯环连接到丁烯内酯核心的四唑类化合物，是通过α-(三丁基锡基)丁烯内酯和5-(烷基硫基)-1-(4-碘苯基)四唑的斯蒂尔偶联反应制备的，并且对这些化合物进行了抗真菌和细胞毒活性测试。有趣的抗真菌活性针对丝状菌株Absidia corymbifera，以及对白血病细胞HL-60和CCRF-CEM的细胞毒活性被发现。细胞毒活性需要丁烯内酯环和连接到四唑环的烷基硫基团同时存在。此外，还评估了与5-碘四唑进行Pd偶联反应的可行性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009040

文献信息

• Cytostatic tetrazole–butenolide conjugates: linking tetrazole and butenolide rings via stille coupling and biological activity of the target substances
  作者：Vojtěch Balšánek、Lucie Tichotová、Jiří Kuneš、Marcel Špulák、Milan Pour、Ivan Votruba、Vladimír Buchta

  DOI：10.1135/cccc2009040

  日期：——

  A series of tetrazoles linked to the butenolide core via benzene rings were prepared by the Stille coupling reaction of α-(tributylstannyl)butenolides and 5-(alkylsulfanyl)-1-(4-iodophenyl)tetrazoles, and the compounds were tested for antifungal and cytostatic activity. Interesting antifungal activities against the filamentous strain Absidia corymbifera, and cytostatic activities against leukemic cells HL-60 and CCRF-CEM were found. The cytostatic activity requires the presence of both the butenolide ring and the alkylsulfanyl group bound to tetrazole ring. In addition, the feasibility of Pd-coupling reactions with 5-iodotetrazoles was evaluated.

  一系列通过苯环连接到丁烯内酯核心的四唑类化合物，是通过α-(三丁基锡基)丁烯内酯和5-(烷基硫基)-1-(4-碘苯基)四唑的斯蒂尔偶联反应制备的，并且对这些化合物进行了抗真菌和细胞毒活性测试。有趣的抗真菌活性针对丝状菌株Absidia corymbifera，以及对白血病细胞HL-60和CCRF-CEM的细胞毒活性被发现。细胞毒活性需要丁烯内酯环和连接到四唑环的烷基硫基团同时存在。此外，还评估了与5-碘四唑进行Pd偶联反应的可行性。