3-formyl-5-isopropyl-1H-indole | 467452-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-5-isopropyl-1H-indole
• 英文别名: 5-(1-Methylethyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde；5-propan-2-yl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 467452-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UUSPREYLUMGLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-5-isopropyl-1H-indole 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-(1-甲基乙基)-1H-吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-formyl-5-isopropyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  八面体手性铑路易斯酸催化的咔唑不对称合成

  摘要：

  双环金属化的手性金属铑配合物催化N -Boc保护的3-乙烯基吲哚（Boc =叔-丁氧基羰基）与β-羧酸酯取代的α，β-不饱和2-酰基咪唑之间的Diels-Alder反应在最佳条件下，区域选择性很好（高达99：1），非对映选择性（> 50：1 dr）和对映选择性（92–99％ee）。铑催化剂起手性路易斯酸的作用，通过两点结合来活化2-酰基咪唑二烯亲和体，并否决了未催化反应的优选区域选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201500764

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Hydrocarbazoles Catalyzed by an Octahedral Chiral-at-Rhodium Lewis Acid
  作者：Yong Huang、Liangliang Song、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/asia.201500764

  日期：2015.12

  bis‐cyclometalated chiral‐at‐metal rhodium complex catalyzes the Diels–Alder reaction between N‐Boc‐protected 3‐vinylindoles (Boc=tert‐butyloxycarbonyl) and β‐carboxylic ester‐substituted α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles with good‐to‐excellent regioselectivity (up to 99:1) and excellent diastereoselectivity (>50:1 d.r.) as well as enantioselectivity (92–99 % ee) under optimized conditions. The rhodium catalyst

  双环金属化的手性金属铑配合物催化N -Boc保护的3-乙烯基吲哚（Boc =叔-丁氧基羰基）与β-羧酸酯取代的α，β-不饱和2-酰基咪唑之间的Diels-Alder反应在最佳条件下，区域选择性很好（高达99：1），非对映选择性（> 50：1 dr）和对映选择性（92–99％ee）。铑催化剂起手性路易斯酸的作用，通过两点结合来活化2-酰基咪唑二烯亲和体，并否决了未催化反应的优选区域选择性。
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL) BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1859798B1

  公开（公告）日：2015-12-30