t-butyl 5-hydroxynonanoate | 103245-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 5-hydroxynonanoate
• 英文别名: tert-butyl 5-hydroxynonanoate
• CAS: 103245-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: FASABUYQKYWXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-hydroxynonanoate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 二乙胺 、 氧杂吖丙啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 t-butyl anti-2,5-diacetoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated fromt-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates

  摘要：

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1457
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代壬酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 t-butyl 5-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated fromt-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates

  摘要：

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1457

文献信息

• Generation of Lithium Enolates Accelerated by Lithium Trifluoromethanesulfonate. Application to the Selective 1,4-Chiral Induction in the Aldol Reaction of<i>t</i>-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Kazutoshi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1986.1755

  日期：1986.10.5

  The presence of lithium trifluoromethanesulfonate accelerates the enolate formation from t-butyl δ-hydroxy carboxylates with lithium diethylamide. The reaction of the resulting enolates with ketones or benzaldehyde affords the corresponding α,δ-syn aldol adducts stereoselectively.

  三氟甲磺酸锂的存在加速了叔丁基δ-羟基羧酸盐与二乙胺化锂的烯醇化物形成。所得烯醇化物与酮或苯甲醛的反应立体选择性地提供相应的 α,δ-syn 醛醇加合物。
• HIGHLY STEREOSELECTIVE ALKYLATION REACTION OF ESTER ENOLATES GENERATED FROM δ-HYDROXY CARBOXYLIC ACID ESTERS
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1986.81

  日期：1986.1.5

  Alkylation reaction of lithium enolates generated from t-butyl esters of δ-hydroxy carboxylic acids by the treatment with lithium diethylamide in THF-HMPA proceeded stereoselectively to afford the corresponding syn-α-alkylated δ-hydroxy esters.

  通过在THF-HMPA中用二乙胺锂处理，由δ-羟基羧酸的叔丁酯生成的烯醇锂的烷基化反应立体选择性地进行，得到相应的顺-α-烷基化的δ-羟基酯。
• NARASAKA KOICHI; UKAJI YUTAKA; WATANABE KAZUTOSHI, CHEM. LETT.,(1986) N 10, 1755-1758
  作者：NARASAKA KOICHI、 UKAJI YUTAKA、 WATANABE KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• NARASAKA, KOICHI;UKAJI, YUTAKA;WATANABE, KAZUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1457-1464
  作者：NARASAKA, KOICHI、UKAJI, YUTAKA、WATANABE, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——