[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-5-benzyl-6-formyl-2,2-dimethyl-4-(methylcarbamoyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl] benzoate | 1567326-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3aR,4S,6S,7R,7aR)-5-benzyl-6-formyl-2,2-dimethyl-4-(methylcarbamoyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl] benzoate
• CAS: 1567326-32-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: KDRHXAZILBDVQJ-YHINDDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6S,7R,7aR)-5-benzyl-6-formyl-2,2-dimethyl-4-(methylcarbamoyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl] benzoate 在 盐酸 、 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(difluoromethyl)-3,4,5-trihydroxy-N-methylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032184A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aR)-7-azido-4-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]-dioxolo-[4,5-c]-pyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [(3aR,4S,6S,7R,7aR)-5-benzyl-6-formyl-2,2-dimethyl-4-(methylcarbamoyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032184A1

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150299122A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了抑制糖苷酶的化合物，该化合物的前药，以及包括该化合物或该化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。