diethyl (S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropylphosphonate | 643014-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 643014-30-6
• 化学式: C₁₂H₂₆NO₆P
• 分子量: 311.315
• InChiKey: BVIDKFVEIROHHK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(S)-3-amino-2-hydroxypropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of an enantiomerically pure phosphonate analogue of l-GABOB

  摘要：

  Two reliable methods for the synthesis of the enantiomerically pure (S)-3-amino-2-hydroxypropylphosphonic acid (a phosphonate analogue Of L-GABOB) from diethyl (S)-2,3-epoxypropylphosphonate are elaborated. The amplification of the enantiomeric purity of the intermediate diethyl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)- and (S)-3-(diphenylmethylamino)-2-hydroxy-propylphosphonates was observed on a silica get column. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 diethyl (S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of an enantiomerically pure phosphonate analogue of l-GABOB

  摘要：

  Two reliable methods for the synthesis of the enantiomerically pure (S)-3-amino-2-hydroxypropylphosphonic acid (a phosphonate analogue Of L-GABOB) from diethyl (S)-2,3-epoxypropylphosphonate are elaborated. The amplification of the enantiomeric purity of the intermediate diethyl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)- and (S)-3-(diphenylmethylamino)-2-hydroxy-propylphosphonates was observed on a silica get column. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.006