(6R,7R)-7-Amino-3-bromomethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 68671-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-Amino-3-bromomethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-(bromomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 68671-54-5
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₃S
• 分子量: 293.141
• InChiKey: GQUBDWBLUJJORA-CLZZGJSISA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (6R,7R)-7-Amino-3-bromomethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-3-Bromomethyl-7-isopropylideneamino-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢烷酸7β-亚烷基铵盐

  摘要：

  7β-氨基头孢烷酸衍生物2与酮在酸性条件下的反应导致亚烷基铵盐4的空前形成。通常认为带有未保护羧基的3'-卤代头孢菌酸衍生物是敏感的中间体，很容易发生内酯化。然而，这些化合物当转化成它们的7β-亚烷基铵盐时是令人惊奇地稳定的，因此可以优雅地用作头孢菌素化学中的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00709-0
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl (6R,7R)-3-bromomethyl-7-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate 1β-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 顺-环辛烯 、 三丁基,三丁酯 、 异丁醇 、 五氯化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (6R,7R)-7-Amino-3-bromomethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢烷酸7β-亚烷基铵盐

  摘要：

  7β-氨基头孢烷酸衍生物2与酮在酸性条件下的反应导致亚烷基铵盐4的空前形成。通常认为带有未保护羧基的3'-卤代头孢菌酸衍生物是敏感的中间体，很容易发生内酯化。然而，这些化合物当转化成它们的7β-亚烷基铵盐时是令人惊奇地稳定的，因此可以优雅地用作头孢菌素化学中的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00709-0

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0098161A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  Cephalosporin compounds of general formula (wherein R' represents a hydrogen atom or a carboxyl blocking group, R2 represents an amino or protected amino group, X represents a halogen atom or a hydroxyl or acetoxy group, B is S or S - O, and the dotted line bridging the 2-, 3- and 4-positions indicates that the compound is a ceph-2-em or ceph-3-em compound) and salts thereof. The compounds may be useful in the preparation of other cephalosporin compounds possessing antibiotic activity. Futhermore, ceph-3-em compounds of formula (1) in which R2 is an amino group, B is S and X is hydroxy or acetoxy, as well as the non-toxic salts and non-toxic metabolically labile esters thereof, themselves exhibit antibiotic activity.

  通式如下的头孢菌素化合物 (其中 R' 代表氢原子或羧基，R2 代表氨基或受保护的氨基，X 代表卤素原子或羟基或乙酰氧基，B 为 S 或 S - O，连接 2、3、4 位的虚线表示该化合物为头孢-2-em 或头孢-3-em 化合物）及其盐类。这些化合物可用于制备其他具有抗生素活性的头孢菌素化合物。此外，式（1）中 R2 为氨基，B 为 S，X 为羟基或乙酰氧基的头孢-3-em 化合物及其无毒盐和无毒代谢易变酯本身也具有抗生素活性。
• Process for the preparation of cephem compounds and cephalosporin derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0300546A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Process for the preparation of 7β-amino-3-substituted methyl-­3-cephem-4-carboxylic acid derivatives, new intermediates comprising 7β-(cyclo)alkylideneammonio-3-halomethyl-3-cephem-­4-carboxylic acid derivatives and 7β-amino/ammonio-3-­bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and the processes for the preparation of these intermediates.

  制备 7β-氨基-3-取代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物的工艺、由 7β-（环）亚烷基氨基-3-卤代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物和 7β-氨基/氨基-3-溴代甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物组成的新中间体以及制备这些中间体的工艺。
• One-pot process for preparation of 7beta-amino- and 7beta-acylamino- 3-substituted methyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and process for deoxygenation of 7beta-acylamino-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0137534B1

  公开（公告）日：1990-05-16
• US4464368A
  申请人：——

  公开号：US4464368A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4504477A
  申请人：——

  公开号：US4504477A

  公开（公告）日：1985-03-12