1,1,3,3-tetramethylindane-5-carboxylic acid | 100971-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethylindane-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(1,1,3,3-tetramethyl)indanecarboxylic acid；5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylindane；1,1,3,3-tetramethyl-indan-5-carboxylic acid；1,1,3,3-Tetramethyl-indan-5-carbonsaeure；1H-Indene-5-carboxylic acid, 2,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-；1,1,3,3-tetramethyl-2H-indene-5-carboxylic acid
• CAS: 100971-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LOGJNALLOWJWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylindane-5-carboxylic acid 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 1,1,3,3-tetramethylindan
  参考文献：
  名称：

  Schlatter, 1956, p. 77,78, 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylindan 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethylindane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dimetalation: The Acidity of Monometalated Arenes Towards Superbasic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<3985::aid-ejoc3985>3.0.co;2-y

文献信息

• The rate retarding effect of alkyl groups on arene metalation quantified
  作者：Eckhard Baston、Qian Wang、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02160-7

  日期：2000.1

  tert-alkyl substituent effects on the metalation rates at aromatic ortho, meta and para positions. Unlike alkyl groups, hetero elements generally accelerate metalation reactions. 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-dihydroisobenzofuran undergoes the hydrogen/metal exchange 3–6 times faster than the indanes mentioned above, the reaction occurring at both the 5- and at the 4-position.

  除非试剂以高浓度使用，否则施加于相对惰性的叔烷基取代的芳烃的金属化/捕获顺序往往会产生不良的收率。在优化的条件下，甚至1,4-双（叔丁基）苯，1,1,3,3-四甲基茚满和1,1,2,2,3,3-六甲基茚满也可以平稳地转化为衍生物。通过竞争实验，可以定量评估叔烷基取代基对芳族邻位，间位和对位金属化速率的影响职位。与烷基不同，杂元素通常会加速金属化反应。1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢异苯并呋喃的氢/金属交换速度是上述茚满的3-6倍，反应发生在5位和4位。
• Aromatische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung für Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0410358A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  Die Verbindungen der allgemeinen Formel worln R¹ Wasserstoff, Halogen oder OR⁵; R² Wasser­stoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy oder Halogen; R³ und R⁴ unabhängig voneinander nieder-Alkyl; oder zusammen­genommen Alkylen mit 3-5 C-Atomen in gerader Kette dar­stellen; R⁵ Wasserstoff, Acyl, nieder-Alkoxycarbonyl oder nieder-Alkyl, das durch Amino, mono- oder di-Alkyl­amino, oder einen Rest -N-Het substituiert sein kann; -N-Het einen über ein N-Atom gebundenen, 5-8-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten monocyclischen Hetero­cyclus; und M -CONH- oder -NHCO- bedeuten, können als Heilmittel, z.B. zur Behandlung von Neoplasien und dermatologischen Indikationen entzündlicher und allergischer Natur verwendet werden.

  通式如下的化合物 其中 R¹ 代表氢、卤素或 OR⁵；R² 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；R³ 和 R⁴ 相互独立地代表低级烷基；或共同代表具有 3-5 个碳原子的直链亚烷基；R⁵是氢、酰基、低级烷氧基羰基或低级烷基，可被氨基、单烷基氨基或二烷基氨基或自由基-N-Het 取代；-N-Het 是通过 N 原子键合的 5-8 位饱和或不饱和单环杂环；M 是-CONH- 或-NHCO-、 可用作治疗剂，例如用于治疗肿瘤以及炎症和过敏性皮肤病。
• La constitution des deux tert. butyl-p-cymènes
  作者：Henri Barbier

  DOI：10.1002/hlca.193601901179

  日期：——
• Schlatter, ACS Division of Petroleum Chemistry, Inc. Preprints, 1956, vol. 1, # 2, p. 77,78,82
  作者：Schlatter

  DOI：——

  日期：——
• USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0808159A1

  公开（公告）日：1997-11-26