[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate | 156032-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 156032-04-1
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₁₁
• 分子量: 649.654
• InChiKey: GCDPAZFBFPFTGM-NZXJAAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-凝集素光交换杂化降解目标寡糖

  摘要：

  使用水溶性蒽醌衍生物11与伴刀豆球蛋白A（ConA）和百草纲红花凝集素（HRL）有效合成蒽醌-凝集素杂种，从而分别得到蒽醌-ConA（16）和蒽醌-HRL（17）杂种。这些蒽醌-凝集素杂交体在无添加剂的长波紫外光照射下，在无添加剂的条件下，能有效，选择性地降解含有甘露糖残基的寡糖，作为非还原性末端糖，对ConA和HRL具有亲和力。此外，蒽醌-HRL（17）通过识别寡糖中糖的类型和糖苷键连接特征，选择性地仅光降解几种甘露糖苷中对HRL具有高亲和力的Man（α1,6）Man。

  DOI：

  10.1002/asia.201100586
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-凝集素光交换杂化降解目标寡糖

  摘要：

  使用水溶性蒽醌衍生物11与伴刀豆球蛋白A（ConA）和百草纲红花凝集素（HRL）有效合成蒽醌-凝集素杂种，从而分别得到蒽醌-ConA（16）和蒽醌-HRL（17）杂种。这些蒽醌-凝集素杂交体在无添加剂的长波紫外光照射下，在无添加剂的条件下，能有效，选择性地降解含有甘露糖残基的寡糖，作为非还原性末端糖，对ConA和HRL具有亲和力。此外，蒽醌-HRL（17）通过识别寡糖中糖的类型和糖苷键连接特征，选择性地仅光降解几种甘露糖苷中对HRL具有高亲和力的Man（α1,6）Man。

  DOI：

  10.1002/asia.201100586