1,5-bis(carboxymethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene | 194787-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-bis(carboxymethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2-[5-(Carboxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]acetic acid
• CAS: 194787-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: SAHGISQRUYSUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(carboxymethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 ammonium acetate 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(8-methoxy-2,3,5,6-tetrahydro-benzo[1,2-b;5,4-b']difuran-4-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(chloromethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,5-bis(carboxymethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x