5-(2-thienyl)isoxazole-3-carbonitrile | 1175790-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-thienyl)isoxazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-thiophen-2-yl-1,2-oxazole-3-carbonitrile
• CAS: 1175790-71-2
• 化学式: C₈H₄N₂OS
• 分子量: 176.199
• InChiKey: LBNLOLSBDOCZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thienyl)isoxazole-3-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-benzoyloxy-5-(2-thienyl)isoxazole-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的5-（2-噻吩基）异恶唑的合成

  摘要：

  3,4,4-三氯-1-（2-噻吩基）丁-3-烯-1-酮与羟胺的反应生成了3-羟基亚氨基甲基-5-（2-噻吩基）异恶唑，将其转化为5-（2 -噻吩-3-异噻唑-3-腈在乙酸酐中作用于吡啶。5-（2-噻吩基）异恶唑-3-腈与羟胺反应生成相应的酰胺肟。其O-酰基衍生物在乙酸中的杂环化得到5-取代的3- [5-（2-噻吩基）异恶唑-3-基] -1，2，4-恶二唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428011060169
• 作为产物：
  描述：

  1-(thien-2-yl)-3,4,4-trichloro-3-buten-1-one 在 吡啶 、 羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(2-thienyl)isoxazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-取代的5-（2-噻吩基）异恶唑的合成

  摘要：

  3,4,4-三氯-1-（2-噻吩基）丁-3-烯-1-酮与羟胺的反应生成了3-羟基亚氨基甲基-5-（2-噻吩基）异恶唑，将其转化为5-（2 -噻吩-3-异噻唑-3-腈在乙酸酐中作用于吡啶。5-（2-噻吩基）异恶唑-3-腈与羟胺反应生成相应的酰胺肟。其O-酰基衍生物在乙酸中的杂环化得到5-取代的3- [5-（2-噻吩基）异恶唑-3-基] -1，2，4-恶二唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428011060169

文献信息

• Synthesis of 3-substitued 5-(2-thienyl)isoxazoles
  作者：V. I. Potkin、S. K. Petkevich、P. V. Kurman

  DOI：10.1134/s1070428011060169

  日期：2011.6

  reaction of 3,4,4-trichloro-1-(2-thienyl)but-3-en-1-one with hydroxylamine gave 3-hydroxyiminomethyl-5-(2-thienyl)isoxazole which was converted into 5-(2-thienyl)isoxazole-3-carbonitrile by the action of acetic anhydride in pyridine. 5-(2-Thienyl)isoxazole-3-carbonitrile reacted with hydroxylamine to produce the corresponding amide oxime. Heterocyclization of its O-acyl derivatives in acetic acid afforded

  3,4,4-三氯-1-（2-噻吩基）丁-3-烯-1-酮与羟胺的反应生成了3-羟基亚氨基甲基-5-（2-噻吩基）异恶唑，将其转化为5-（2 -噻吩-3-异噻唑-3-腈在乙酸酐中作用于吡啶。5-（2-噻吩基）异恶唑-3-腈与羟胺反应生成相应的酰胺肟。其O-酰基衍生物在乙酸中的杂环化得到5-取代的3- [5-（2-噻吩基）异恶唑-3-基] -1，2，4-恶二唑。