threo-(3R^*, 5R^*, 1'S^*)-4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-5-methyl-2(3H)furanone | 86539-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: threo-(3R^*, 5R^*, 1'S^*)-4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-5-methyl-2(3H)furanone
• 英文别名: (3R^*,5R^*,1'S^*)-4,5-dihydro-3-<1'-(hydroxyethyl)>-5-methyl-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone
• CAS: 86539-38-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: LRQDZFMPPWVPQF-XKSSXDPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solvent: Hexane; Benzene)
• 沸点：
  306.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-(3R^*, 5R^*, 1'S^*)-4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-5-methyl-2(3H)furanone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 5-methyl-3-[(E)-ethylidene]dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OFC,O-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES

  摘要：

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-{1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.531
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan 、 乙醛 在 甲醇 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到threo-(3R^*, 5R^*, 1'S^*)-4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-5-methyl-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OFC,O-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES

  摘要：

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-{1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.531

文献信息

• Conversion of 1-alkoxy-2-(trimethylsilyl)-3-hydroxy moiety to olefins in Peterson olefination; an unprecedented stereochemical consequence
  作者：Keiji Yamamoto、Toichi Tomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81826-2

  日期：1983.1