phenyl 4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1447946-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1447946-78-2
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₅SSi
• 分子量: 577.777
• InChiKey: SMJSNWIBZQUBMD-DKHHQXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(4-O-acetyl-2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranosyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected d-galactosamine thioglycoside building blocks via highly regioselective, double serial and double parallel inversions of β-d-thiomannoside

  摘要：

  通过叠氮离子和亚硝酸离子对 D-甘露糖基-2,4-双三氟甲磺酸酯进行单锅双串联和双并联置换，描述了一条合成正交保护 D-半乳糖胺硫代糖苷的有效路线。利用这些结构单元合成了脆弱拟杆菌齐聚物多糖的稀有双糖分子和选择性保护的 Tn 抗原。

  DOI：

  10.1039/c3ob40935j
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.23 g的产率得到phenyl 4-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected d-galactosamine thioglycoside building blocks via highly regioselective, double serial and double parallel inversions of β-d-thiomannoside

  摘要：

  通过叠氮离子和亚硝酸离子对 D-甘露糖基-2,4-双三氟甲磺酸酯进行单锅双串联和双并联置换，描述了一条合成正交保护 D-半乳糖胺硫代糖苷的有效路线。利用这些结构单元合成了脆弱拟杆菌齐聚物多糖的稀有双糖分子和选择性保护的 Tn 抗原。

  DOI：

  10.1039/c3ob40935j

文献信息

• Total Synthesis of Vibrio Cholerae O43 Tetrasaccharide Repeating Unit
  作者：Kabita Pradhan、Ankita Paul、Diksha Rai、Amar Kumar Mishra、Preeti Balhara、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02886

  日期：2024.3.15

  unit (RU) of V. cholerae O43 is decorated with less-explored rare deoxy amino sugars like d-quinosamine and d-viosamine, along with a rare amino acid, N-acetyl-l-allothreonine. Herein, we report a detailed account of the total synthesis of V. cholerae O43 tetrasaccharide RU. In our earlier attempt, while a one-pot assembly of trisaccharide was successful, the final coupling with a fully functionalized

  霍乱弧菌是导致致命流行病——霍乱的病原体。不同霍乱弧菌菌株表面存在的聚糖被认为是潜在的候选疫苗。霍乱弧菌O43 的四糖重复单元 (RU) 装饰有较少探索的稀有脱氧氨基糖，如d-奎诺胺和d-维维糖胺，以及稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。在此，我们详细报道了霍乱弧菌O43 四糖 RU 的全合成。在我们早期的尝试中，虽然三糖的一锅组装是成功的，但与完全功能化的d-维奥胺供体的最终偶联产率较低。成功的路线涉及使用 Fmoc 保护的d-维糖胺结构单元作为供体以及四糖的后期酰胺键形成。