8-chloro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 663192-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-chloro-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 663192-66-3
• 化学式: C₁₀H₅ClF₃NO
• 分子量: 247.604
• InChiKey: IYAHXKNCNDQTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-bromo-8-chloro-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.83h， 以80%的产率得到8-chloro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531

文献信息

• [EN] NOVEL QUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE QUINOLÉINE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE MALADIE À VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019121357A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1 to R11 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1至R11如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• NOVEL QUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3728192A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• An Improved Access to 4-Trifluoromethyl-2(1H)-quinolinones: The“Watering Protocol”
  作者：Marc Marull、Olivier Lefebvre、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200300531

  日期：2004.1

  4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones, can be favored and the competing condensation to produce the Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate, the precursor to 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones, avoided if water is occasionally added to the reaction mixt. while ethanol is continuously removed by distn. The 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides also form selectively when 4,4,4-trifluoroacetoacetyl chloride is

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为