[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1159170-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1159170-51-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₇S
• 分子量: 666.655
• InChiKey: CZSKWESKPFKTTM-XYCYHOOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranose 、 Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosid 在 安息香双甲醚 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Thiol−Ene Coupling as a Click Ligation Tool for Thiodisaccharide Synthesis

  摘要：

  The high efficiency and selectivity of the thiol-ene radical reaction has been validated by the photoinduced coupling of anomeric sugar thiols with sugar alkenes to give 1,6-linked S-disaccharides in good to excellent yields (76-92%) and high diastereoselectivities (up to 99%). The reaction appears to be well-qualified as an exemplar click process.

  DOI：

  10.1021/jo900514w