5-but-3-ynyl-2-methyl-2H-tetrazole | 954371-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-but-3-ynyl-2-methyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-But-3-ynyl-2-methyltetrazole
• CAS: 954371-25-6
• 化学式: C₆H₈N₄
• 分子量: 136.156
• InChiKey: LTAADRXQAMMPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-but-3-ynyl-2-methyl-2H-tetrazole 、 5-碘-2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以91%的产率得到methyl 2-methoxy-3-methyl-5-[4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)but-1-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有增强的水解稳定性的烯基二芳基甲烷HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  HIV逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂尽管不是HIV / AIDS治疗的主要手段，但由于其独特的作用机理，在高活性抗逆转录病毒疗法（HAART）中已变得越来越重要。几年前，我们的研究小组将烯基二芳基甲烷（ADAMs）鉴定为一种有效的新型NNRTIs。然而，发现活性最高的化合物在代谢上不稳定。随后的工作通过用各种杂环，腈和硫代酯代替不稳定的酯，从而合成了33种具有改善的代谢特性的类似物。结果，在纳摩尔浓度范围内鉴定出许多具有抗HIV活性的水解稳定的NNRTI。此外，基于新的ADAM系列，开发了一种改进的药效团模型，

  DOI：

  10.1021/jm070382k
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-1-丁炔 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-but-3-ynyl-1-methyl-1H-tetrazole 、 5-but-3-ynyl-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119028

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ALKENYLDIARYLMETHANES HAVING NITROGEN-CONTAINING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] ALCÉNYLDIARYLMÉTHANES PRÉSENTANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：CUSHMAN MARK S

  公开号：WO2008119028A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] Alkenydiarylmethane compounds are described. Such compounds are a class of non-nucleoside inhibitors of HIV-I reverse transcriptase, which may also be used as part of a combination therapy to treat HIV infection. Compounds described herein exhibit antiviral potency. In addition, compounds described herein exhibit metabolic stability. Also described herein are processes for preparing alkenydiarylmethane compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés alcényldiarylméthanes. Ces composés constituent une catégorie d'inhibiteurs non-nucléosides de la transcriptase inverse du VIH-I, qui peuvent également être utilisés dans le cadre d'une thérapie combinatoire visant à traiter une infection par le VIH. Les composés décrits ici présentent une activité antivirale. Ces composés possèdent en outre une stabilité métabolique. La présente invention concerne également des procédés de préparation de composés alcényldiarylméthanes.