2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 250123-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bn(-6)]Gal(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Gal(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 250123-37-6
• 化学式: C₅₉H₆₀O₁₆Si
• 分子量: 1053.2
• InChiKey: SJSCYYLTMIZXQT-LXQPDBSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.2%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Neogala-Series Glycolipid Analogues Containing a Mannose Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.

  摘要：

  从蚯蚓 Pheretima hilgendorfi 中合成了以下两种糖磷脂类似物：三糖 2-(十四烷基)十六烷基 α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-β-D-吡喃半乳糖苷 (13) 和四糖 2-(十四烷基)十六烷基 α-D-半乳糖苷-(1→6)-[α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)]-β-D-吡喃半乳糖苷-(1→6)-β-D-吡喃半乳糖苷(20)是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。2-(trimethylsilyl)ethyl 2, 3, 4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 衍生物 (5) 用作糖基受体，D-半乳糖和 D-甘露糖的硫代苯衍生物分别用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1265
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Neogala-Series Glycolipid Analogues Containing a Mannose Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.

  摘要：

  从蚯蚓 Pheretima hilgendorfi 中合成了以下两种糖磷脂类似物：三糖 2-(十四烷基)十六烷基 α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-β-D-吡喃半乳糖苷 (13) 和四糖 2-(十四烷基)十六烷基 α-D-半乳糖苷-(1→6)-[α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)]-β-D-吡喃半乳糖苷-(1→6)-β-D-吡喃半乳糖苷(20)是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。2-(trimethylsilyl)ethyl 2, 3, 4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 衍生物 (5) 用作糖基受体，D-半乳糖和 D-甘露糖的硫代苯衍生物分别用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1265