(4-fluorobutyl)prop-2-enyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine | 299949-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4-fluorobutyl)prop-2-enyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine
• 英文别名: N-(4-fluorobutyl)-2,5,6-trimethyl-N-prop-2-enyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 299949-04-5
• 化学式: C₂₅H₃₃FN₄
• 分子量: 408.562
• InChiKey: HTWWROVMRVRGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobutyl)prop-2-enyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(4-fluorobutyl)propyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  [3H](4-氟丁基)丙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺的合成：一种有效的放射性配体促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体

  摘要：

  [3H](4-氟丁基)丙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺([3H]LWH- 154)，一种新型强效放射性标记非肽类促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体 (CRHR1) 选择性拮抗剂的类似物，丁基乙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯[2,3 -d]pyrimidin-4-yl]amine (antalarmin)，用于开发 CRHR1 的正电子发射断层扫描放射性示踪剂，并评估作为非肽放射性配体用于药理学研究。前体(4-氟丁基)丙-2-烯基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺(6)以 76% 的总产率从 3 分两步制备用于氚化。使用氚气和钯作为催化剂催化还原不饱和氟化物 6 得到 [3H]LWH-154。HPLC纯化后，获得高放射化学纯度的[3H]LWH-154，比活为69Ci/mmol。版权所有

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<899::aid-jlcr375>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  4-allylamino-1-butanol 在 4 A molecular sieve 、 对甲基苯磺酰氟 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4-fluorobutyl)prop-2-enyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  [3H](4-氟丁基)丙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺的合成：一种有效的放射性配体促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体

  摘要：

  [3H](4-氟丁基)丙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺([3H]LWH- 154)，一种新型强效放射性标记非肽类促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体 (CRHR1) 选择性拮抗剂的类似物，丁基乙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯[2,3 -d]pyrimidin-4-yl]amine (antalarmin)，用于开发 CRHR1 的正电子发射断层扫描放射性示踪剂，并评估作为非肽放射性配体用于药理学研究。前体(4-氟丁基)丙-2-烯基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺(6)以 76% 的总产率从 3 分两步制备用于氚化。使用氚气和钯作为催化剂催化还原不饱和氟化物 6 得到 [3H]LWH-154。HPLC纯化后，获得高放射化学纯度的[3H]LWH-154，比活为69Ci/mmol。版权所有

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<899::aid-jlcr375>3.0.co;2-n

文献信息

• Synthesis of [3H](4-fluorobutyl)propyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine: a potent radioligand for corticotropin-releasing hormone type 1 receptor
  作者：Ling-Wei Hsin、Elizabeth L. Webster、George P. Chrousos、Philip W. Gold、William C. Eckelman、Carlo Contoreggi、Kenner C. Rice

  DOI：10.1002/1099-1344(200008)43:9<899::aid-jlcr375>3.0.co;2-n

  日期：2000.8

  [3H](4-Fluorobutyl)propyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine ([3H]LWH-154), a novel potent radiolabelled analog of the nonpeptide corticotropin-releasing hormone type 1 receptor (CRHR1) selective antagonist, butylethyl[2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amine (antalarmin), was prepared for the development of positron emission

  [3H](4-氟丁基)丙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺([3H]LWH- 154)，一种新型强效放射性标记非肽类促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体 (CRHR1) 选择性拮抗剂的类似物，丁基乙基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯[2,3 -d]pyrimidin-4-yl]amine (antalarmin)，用于开发 CRHR1 的正电子发射断层扫描放射性示踪剂，并评估作为非肽放射性配体用于药理学研究。前体(4-氟丁基)丙-2-烯基[2,5,6-三甲基-7-(2,4,6-三甲基苯基)吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]胺(6)以 76% 的总产率从 3 分两步制备用于氚化。使用氚气和钯作为催化剂催化还原不饱和氟化物 6 得到 [3H]LWH-154。HPLC纯化后，获得高放射化学纯度的[3H]LWH-154，比活为69Ci/mmol。版权所有