3,5-Diethyl-4-methyl-2-carbethoxypyrrol | 4989-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-Diethyl-4-methyl-2-carbethoxypyrrol
• 英文别名: 3,5-diethyl-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Carbethoxy-3,5-diethyl-4-methyl-pyrrole；ethyl 3,5-diethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 4989-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: AWDFJTHYAYCUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Diethyl-4-methyl-2-carbethoxypyrrol 在 乙醚 、 乙醇 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-ethyl-3-methyl-pyrrol-2-ylidene)-(3,5-diethyl-4-methyl-pyrrol-2-yl)-methane
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 137,177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基庚烷-3,5-二酮 、 氨基丙二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以68%的产率得到3,5-Diethyl-4-methyl-2-carbethoxypyrrol
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a033

文献信息

• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯化合物，例如3-乙基-4-甲基-5-羧乙氧基吡咯，2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可以在存在酸缩合剂（如氢碘酸）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下，通过与醛或酮反应进行单步烷基化。适当的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国申请号281,624于1972年8月18日提交的继续申请，该申请是美国申请号832,001于1969年6月10日提交的续分申请，现已废弃。
• PAINE, J. B. III;DOLPHIN, D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5598-5604
  作者：PAINE, J. B. III、DOLPHIN, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4070366A
  申请人：——

  公开号：US4070366A

  公开（公告）日：1978-01-24
• Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate
  作者：John B. Paine、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00350a033

  日期：1985.12
• Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 137,177
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——