methyl 4-(5,7-octadiynyl)benzoate | 1448422-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5,7-octadiynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzoate；Methyl 4-octa-1,3-diynylbenzoate
• CAS: 1448422-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: APFHWSWRUFNFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 methyl 4-(5,7-octadiynyl)benzoate 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到methyl (Z)-4-(1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-1-en-3-yn-1-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine‐Catalyzed 1,2‐cis‐Diboration of 1,3‐Butadiynes

  摘要：

  Trialkyl phosphines PMe3 and PEt3 catalyze the 1,2‐cis‐diboration of 1,3‐butadiynes to give 1,2‐diboryl enynes. The products were utilized to synthesize 1,1,2,4‐tetraaryl enynes using a Suzuki‐Miyaura protocol and can readily undergo proto‐deborylation.

  DOI：

  10.1002/chem.202401235
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 [PhCW{OSi(OtBu)₃}₃] 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 methyl 4-(5,7-octadiynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes via alkyne cross-metathesis

  摘要：

  钨苄烯复合物 [PhCW{OSi(OtBu)3}3] (1) 有效催化对称和非对称 1,3-二炔之间的互转，提供了一个机会，可以通过铜催化的同聚合和催化炔交互反应 (ACM) 将后者直接从末端炔烃制备出来。

  DOI：

  10.1039/c3cc43108h