(3S,5S)-5-[2-((E)-(R)-4-Bromo-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-thiazol-4-yl]-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-hexan-1-one | 218782-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-[2-((E)-(R)-4-Bromo-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-thiazol-4-yl]-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-hexan-1-one
• CAS: 218782-76-4
• 化学式: C₂₉H₄₉BrN₂O₃S₃Si
• 分子量: 677.907
• InChiKey: DHFNNKVBHFEWEY-ICMDRZEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[2-((E)-(R)-4-Bromo-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-thiazol-4-yl]-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-hexan-1-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 氰化四乙基铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) N-[(3S,6Z,8E,11S,15R,17S)-3-[(E)-2-bromoprop-1-enyl]-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Bromo-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-hex-4-en-1-one 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (PhOPh)2P₂S₄ 、 氨 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.72h， 生成 (3S,5S)-5-[2-((E)-(R)-4-Bromo-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-thiazol-4-yl]-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u