(S)-2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide hydrochloride | 1433857-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide hydrochloride
• CAS: 1433857-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂*ClH
• 分子量: 337.849
• InChiKey: GOHUHLRKDXNMBG-YYLIZZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-azidopentanoyl)-L-phenylalanyl-L-proline 、 (S)-2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (102S,8S,13S,16S,Z)-8,13-dibenzyl-16-isopropyl-11H-7,12,15,18-tetraaza-1(1,4)-triazola-10(1,2)-pyrrolidinacyclononadecaphane-6,9,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization

  摘要：

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/ol303572t
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine N'-propargylamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization

  摘要：

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/ol303572t