11-Methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-benzo[d]azecine | 132637-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11-Methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-benzo[d]azecine
• 英文别名: 11-methoxy-3-methyl-2,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-3-benzazecine
• CAS: 132637-38-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: IZHFDMZOJYJJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-benzo[d]azecine 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((5-chloro-2-((10-methoxy-3-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[d]azonin-9-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-Diarylaminopyrimidine Analogues (DAAPalogues) Showing Potent c-Met/ALK Multikinase Inhibitory Activities

  摘要：

  By repurposing a typical dopamine D-1/D-5 receptor agonist motif, C1-substituted-N3-benzazepine or benzazecine, into the classical RTK inhibitor 2,4-diaminopyrimidine skeleton, a series of new 2,4-diarylaminopyrimidine analogues (DAAPalogues) were developed. Compounds 7 and 8a were identified possessing high potency against both c-Met and ALK kinases. Compound 8a displayed appreciable antitumor efficacy at the dose of 1 mg/kg in the ALK-driven BF3/EML4-ALK xenograft mice model.

  DOI：

  10.1021/ml400373j
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline 在 氨 、 sodium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 11-Methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-benzo[d]azecine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺/血清素受体配体。第 IV 部分 [1]：作为潜在 5-HT2A 和多巴胺受体配体的新型 3-Benzazecines 和 3-Benzazonines 的合成和药理学

  摘要：

  LE 300 代表一种结构新颖的拮抗剂，优先作用于多巴胺 D1/D5 受体和血清素 5-HT2A 受体。该化合物由一个 10 元的中央 azecine 环组成，该环在一侧与吲哚稠合，另一侧与苯稠合。为了估计吲哚部分在这种高活性苯并吲哚-氮杂环庚烷中的重要性，必须去除吲哚，然后将“去吲哚化”类似地重新研究了药理学。因此，我们合成了 3-benzazecines 以及一些同源的 3-benzazonines。甲氧基化的β-苯乙胺分别用ω-溴-丁酸乙酯和-戊酸乙酯处理，得到相应的内酰胺，然后环化（POCl3）和还原（NaBH4），产生顺式退火（X-射线）苯并吲哚和喹啉. 10 元环和 9 元环是通过中心 C-N 键的断裂获得的，这通过以下两种方式进行：用碘甲烷季铵化和用钠在液氨中断裂得到 NCH3 衍生物，与苄氧羰基氯反应 / NaBH4 随后催化脱苄产生相应的 NH 化合物。对用酮色林预收缩的

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200212)335:9<443::aid-ardp443>3.0.co;2-u

文献信息

• Study of the reaction of sodium amide in liquid ammonia with hexahydro-(1h)-2-benzazoninium salts : access to 2-aza-(7)-metacyclophanes
  作者：Didier Barbry、Damien Spanneut、Bruno Hasiak、Daniel Couturier

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80006-n

  日期：1991.1

  The rearrangement of hexahydro-(1H)-2-benzazoninium ylides in liquid ammonia yields a mixture of amines : metacyclophanes arise from Sommelet-Hauser transposition, alkenes from an Hofmann elimination, enamines from a process which is discussed here, and two other minor compounds from a Stevens shift. Dynamic NMR of azametacyclophanes will be discussed .

  液态氨中六氢-（1H）-2-苯甲氮鎓烷基化物的重排产生了胺的混合物：偏环环烷烃由Sommelet-Hauser转座产生，烯烃由霍夫曼消除产生，烯胺来自此处讨论的方法，以及另外两种较小的化合物从史蒂文斯转变。氮杂甲基环烷的动态NMR将会进行讨论。