tert-butyl ((S)-1-(((S)-3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)butan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 1433857-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(((S)-3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)butan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1433857-61-4
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 401.506
• InChiKey: BPACOSWMWPELFX-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((S)-3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)butan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization

  摘要：

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/ol303572t
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(((S)-3-methyl-1-oxo-1-(prop-2-yn-1-ylamino)butan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization

  摘要：

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/ol303572t