4,4-Dimethyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 77150-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4,4-dimethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 77150-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: PIJNVAWYPRZNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 、 1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,2,4a,7,7-五甲基萘啶 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,2,4a,7,7-Pentamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[1,8]naphthyridine; compound with 4,4-dimethyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann型环化反应合成1,1-二甲基卡巴-2-青霉烯衍生物

  摘要：

  据报道，通过狄克曼型环化合成1，1-二甲基氨基-2-青霉烯衍生物，并使用了一种去除苄基保护基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81973-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-dimethyl-prop-2-enyl)-azetidin-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 、 1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,2,4a,7,7-五甲基萘啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1,1-dimethylcarbapen-2-em derivative via an aldol-type cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92857-0

文献信息

• Beta-lactam antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0060077A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  The present invention provides a compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or an ester thereof wherein R' and R2 each represent a hydrogen atom or an organic group bonded via a carbon atom to the carbapenem ring, R3 and R4 each represent an organic group bonded via a carbon atom to the carbapenem ring, or R3 and R4 are joined so as to form together with the carbon atom to which they are attached an optionally substituted C3-7 cycloalkyl or optionally substituted heterocyclyl ring, and R5 is a hydrogen atom, a group SH, or a group S(O)nR6 wherein n is zero or one and R6 is an organic group bonded via a carbon atom to the sulphur atom; excluding benzyl 4,4-dimethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate. These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了式(I)化合物： 或其药学上可接受的盐或酯 其中 R' 和 R2 各自代表氢原子或通过碳原子与碳青霉烯环结合的有机基团，R3 和 R4 各自代表通过碳原子与碳青霉烯环结合的有机基团、或 R3 和 R4 连接在一起，与所连接的碳原子一起形成任选取代的 C3-7 环烷基或任选取代的杂环，且 R5 是氢原子、基团 SH 或基团 S(O)nR6，其中 n 为 0 或 1，且 R6 是通过碳原子与硫原子键合的有机基团；不包括 4,4-二甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0.]hept-2-ene-2-carboxylate.这些化合物可用作抗菌剂。
• Synthesis of a 1,1-dimethylcarbapen-2-em derivative via an aldol-type cyclization
  作者：Masayuki Shibuya、Seiju Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92857-0

  日期：1980.1
• Synthesis of 1,1-dimethylcarba-2-penem derivatives via a Dieckmann-type cyclization
  作者：Masayuki Shibuya、Seiju Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81973-0

  日期：1981.1

  The synthesis of 1,1-dimethylcarba-2-penem derivatives via a Dieckmann-type cyclization and the use of a new method for removing the benzyl protecting group are reported.

  据报道，通过狄克曼型环化合成1，1-二甲基氨基-2-青霉烯衍生物，并使用了一种去除苄基保护基的新方法。