Methyl 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)benzoate | 944721-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)benzoate
• CAS: 944721-21-5
• 化学式: C₁₉H₁₃F₁₇O₂
• 分子量: 596.284
• InChiKey: XGFJRNHFASNSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)benzoate 在 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 红铝 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-(4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)phenyl)-6-methoxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的氟亚苄基乙缩醛保护基，可快速合成二糖

  摘要：

  将新的氟亚苄基乙缩醛保护基区域选择性地引入碳水化合物中，在酸性条件下脱保护，然后重复使用。通过在常规反应条件下将氟代缩醛基团区域选择性地转化为苄基基团来合成寡糖。通过氟固相萃取可以很容易地从非氟副产物中分离出氟化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.106
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-decyl)-triphenyl-phosphonium; iodide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  实用的氟亚苄基乙缩醛保护基，可快速合成二糖

  摘要：

  将新的氟亚苄基乙缩醛保护基区域选择性地引入碳水化合物中，在酸性条件下脱保护，然后重复使用。通过在常规反应条件下将氟代缩醛基团区域选择性地转化为苄基基团来合成寡糖。通过氟固相萃取可以很容易地从非氟副产物中分离出氟化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.106

文献信息

• Total synthesis of cucurbitoside-like phenolic glycosides by double fluorous and acyl mixture synthesis
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Kazuki Komori、Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.087

  日期：2011.10

  The first and simultaneous total syntheses of cucurbitosides A, B, G, and I, seguinosides C and D, and two unnatural analogs were achieved using the technique of fluorous mixture synthesis. The eight precursors of cucurbitoside-like phenolic glycosides were prepared by glycosylation of a mixture of two glucopyranosyl acceptors bearing different fluorous benzyl groups with a mixture of four apiofuranosyl

  使用氟混合物合成技术，完成了葫芦科糖苷A，B，G和I，芥子苷C和D以及两种非天然类似物的首次和同时的全合成。通过将两个带有不同氟苄基的吡喃葡萄糖基受体的混合物与四个带有苯甲酰基，3-甲基丁酰基，4-苄氧基苯甲酰基和4-硝基苯甲酰基的apiofuranosyl供体的混合物进行糖基化反应，制备八种葫芦糖苷样酚苷的前体。通过HPLC与串联连接Fluophase单次运行® RP和的Inertsil ® ODS-3柱。最后，将各个纯的二糖前体脱标签，以产生八种葫芦科样酚醛糖苷。
• Total synthesis of cucurbitoside A using a novel fluorous protecting group
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Atsushi Nakamura、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.028

  日期：2009.2

  The first total synthesis of cucurbitoside A was achieved using a new fluorous N-phenylcarbamoyl (FCar) protecting group. The FCar group was introduced into carbohydrates in high yield and was selectively removed with Bu4NNO2 without damaging other acyl protecting groups. The synthetic intermediates were easily isolated by fluorous solid-phase extraction.

  使用新的氟N-苯基氨基甲酰基（F Car）保护基完成了葫芦素A的首次全合成。该˚F车组被引入到以高收率碳水化合物和与卜选择性地除去4 NNO 2不损坏其它酰基保护基。合成中间体很容易通过氟固相萃取分离。
• A practical fluorous benzylidene acetal protecting group for a quick synthesis of disaccharides
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.106

  日期：2007.6

  A new fluorous benzylidene acetal protecting group was regioselectively introduced into carbohydrates, deprotected under acidic conditions, and reused. Oligosaccharides were synthesized via regioselective conversion of the fluorous acetal group to the benzyl group by traditional reaction conditions. The fluorous compounds were easily separated from non-fluorous by-products by fluorous solid phase extraction

  将新的氟亚苄基乙缩醛保护基区域选择性地引入碳水化合物中，在酸性条件下脱保护，然后重复使用。通过在常规反应条件下将氟代缩醛基团区域选择性地转化为苄基基团来合成寡糖。通过氟固相萃取可以很容易地从非氟副产物中分离出氟化合物。