4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecyl)benzaldehyde | 944721-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)benzaldehyde
• CAS: 944721-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₁F₁₇O
• 分子量: 566.258
• InChiKey: GFUIBJVWSXTDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecyl)benzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 二氯苯酚溴酯 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)phenyl]methoxy]-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  实用的氟亚苄基乙缩醛保护基，可快速合成二糖

  摘要：

  将新的氟亚苄基乙缩醛保护基区域选择性地引入碳水化合物中，在酸性条件下脱保护，然后重复使用。通过在常规反应条件下将氟代缩醛基团区域选择性地转化为苄基基团来合成寡糖。通过氟固相萃取可以很容易地从非氟副产物中分离出氟化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.106
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-(4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)phenyl)-6-methoxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  实用的氟亚苄基乙缩醛保护基，可快速合成二糖

  摘要：

  将新的氟亚苄基乙缩醛保护基区域选择性地引入碳水化合物中，在酸性条件下脱保护，然后重复使用。通过在常规反应条件下将氟代缩醛基团区域选择性地转化为苄基基团来合成寡糖。通过氟固相萃取可以很容易地从非氟副产物中分离出氟化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.106

文献信息

• Total synthesis of macrocyclic glycosides, clemochinenosides A and B, and berchemolide, by fluorous mixture synthesis
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Shun Ito、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.068

  日期：2009.11

  The total synthesis of clemochinenoside A and the first total syntheses of clemochinenoside B and berchemolide were achieved simultaneously via macrocyclization of 4-O-(4-O-(F13)benzyl-beta-D-glucopyranosyl)syringic acid with 4-O-(4-O-(F17)-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)vanillic acid by a fluorous mixture synthetic method. The spectroscopic data of the synthetic products were identical with those of the natural products, although the optical rotation of clemochinenoside A differed from the published values in sign and magnitude. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A practical fluorous benzylidene acetal protecting group for a quick synthesis of disaccharides
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.106

  日期：2007.6

  A new fluorous benzylidene acetal protecting group was regioselectively introduced into carbohydrates, deprotected under acidic conditions, and reused. Oligosaccharides were synthesized via regioselective conversion of the fluorous acetal group to the benzyl group by traditional reaction conditions. The fluorous compounds were easily separated from non-fluorous by-products by fluorous solid phase extraction

  将新的氟亚苄基乙缩醛保护基区域选择性地引入碳水化合物中，在酸性条件下脱保护，然后重复使用。通过在常规反应条件下将氟代缩醛基团区域选择性地转化为苄基基团来合成寡糖。通过氟固相萃取可以很容易地从非氟副产物中分离出氟化合物。