(2S,3S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-26-oxa-1,7-diazaheptacyclo[12.9.2.12,6.07,25.08,13.017,24.018,23]hexacosa-8,10,12,14(25),15,17(24),18,20,22-nonaen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-26-oxa-1,7-diazaheptacyclo[12.9.2.12,6.07,25.08,13.017,24.018,23]hexacosa-8,10,12,14(25),15,17(24),18,20,22-nonaen-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 382.419
• InChiKey: FIODNPXUQHBPKT-HUVFLSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-26-oxa-1,7-diazaheptacyclo[12.9.2.12,6.07,25.08,13.017,24.018,23]hexacosa-8,10,12,14(25),15,17(24),18,20,22-nonaen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二丁基二甲氧基锡 、 silver(l) oxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡喃基化吲哚并咔唑的有效合成方法的设计和实施：(+)-RK286c、(+)-MLR-52、(+)-星形孢菌素和(-)-TAN-1030a的全合成

  摘要：

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/ja971304x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-2-methyloxolane-3-carboxylate 在 锂硼氢 、 Moffatt 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-26-oxa-1,7-diazaheptacyclo[12.9.2.12,6.07,25.08,13.017,24.018,23]hexacosa-8,10,12,14(25),15,17(24),18,20,22-nonaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素，RK-286c和TAN-1030a的desamido类似物的合成

  摘要：

  二甲基乙缩醛16的扩环立体和区域选择性进行到15，然后将其转化为星形孢菌素，RK-286c和TAN-1030a的desamido类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01639-5

文献信息

• A ring expansion approach to pyranosylated indolocarbazoles
  作者：Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01869-j

  日期：1995.11

  A ring expansion protocol has been developed that allows efficient access to pyranosylated indolocarbazoles that are suited for further elaboration to staurosporine and its congeners.

  已经开发了环扩展方案，其允许有效地获得适合进一步修饰为星形孢菌素及其同类物的吡喃糖基吲哚并咔唑。
• The stereoselective ring contraction of a pyranosylated indolocarbazole. A biosynthetic link between K252a and staurosporine?
  作者：Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00717-4

  日期：1996.6

  Observation that oxidation and ring contractive benzilic acid rearrangement of 8 leads to the stereoselective production of the K252a carbohydrate moiety suggests a possible biosynthetic link between the furanosylated and pyranosylated indolocarbazoles.

  观察到氧化和8的苯环的苯环酸重排会导致K252a碳水化合物部分的立体选择性生成，这表明呋喃糖基化和吡喃糖基化吲哚并咔唑之间可能存在生物合成联系。
• Design and Implementation of an Efficient Synthetic Approach to Pyranosylated Indolocarbazoles:  Total Synthesis of (+)-RK286c, (+)-MLR-52, (+)-Staurosporine, and (−)-TAN-1030a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Steven N. Goodman、Kenolisa Onwueme

  DOI：10.1021/ja971304x

  日期：1997.10.1

  A total synthesis of the natural products (+)-staurosporine (2), (+)-RK286c (3), (−)-TAN-1030a (4), and (+)-MLR-52 (5) has been achieved. The synthetic strategy involves the stereoselective ring expansion of a furanosylated indolocarbazole [(+)-8] to a pyranosylated congener [(+)-12] that serves as a common intermediate in the production of 2−5.

  已实现天然产物 (+)-staurosporine (2)、(+)-RK286c (3)、(-)-TAN-1030a (4) 和 (+)-MLR-52 (5) 的全合成. 合成策略涉及将呋喃基化吲哚并咔唑 [(+)-8] 立体选择性扩环成吡喃基化同系物 [(+)-12]，后者作为 2-5 生产中的常见中间体。
• The synthesis of desamido analogs of staurosporine, RK-286c, and TAN-1030a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Kenolisa Onwueme、Steven N. Goodman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01639-5

  日期：1996.10

  Ring expansion of dimethyl acetal 16 proceeds stereo- and regioselectively to 15 which is in turn converted to the desamido analogs of staurosporine, RK-286c, and TAN-1030a.

  二甲基乙缩醛16的扩环立体和区域选择性进行到15，然后将其转化为星形孢菌素，RK-286c和TAN-1030a的desamido类似物。