(1'R,2S,3R)-2-(2'-methylenecyclohexyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde | 517867-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'R,2S,3R)-2-(2'-methylenecyclohexyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(1R)-2-methylidenecyclohexyl]-5-oxooxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 517867-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GWNBQAIVGUTMHR-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S,3R)-2-(2'-methylenecyclohexyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(3aS,4S,9aR,9bS)-4-hydroxy-3a,4,5,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Asymmetric Synthesis of the Core Nuclei of Xanthanolides, Guaianolides, and Eudesmanolides

  摘要：

  Bicylic and tricyclic gamma-butyrolactones with 5,7-, 5,6,5-, 5,6,6-, or 5,7,5-fused ring systems, being found in xanthanolides, eudesmanolides, and guaianolides, were readily synthesized from methyl furan-2-carboxylic acid. Key steps were a copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, Sakurai allylations, intramolecular ene reactions, and ring-closing metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol034141s
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 (S,S)-2,2-bis(4,4-di-t-Bu-2-1,3-oxazolin-2-yl)propane 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 臭氧 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1'R,2S,3R)-2-(2'-methylenecyclohexyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile Asymmetric Synthesis of the Core Nuclei of Xanthanolides, Guaianolides, and Eudesmanolides

  摘要：

  Bicylic and tricyclic gamma-butyrolactones with 5,7-, 5,6,5-, 5,6,6-, or 5,7,5-fused ring systems, being found in xanthanolides, eudesmanolides, and guaianolides, were readily synthesized from methyl furan-2-carboxylic acid. Key steps were a copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, Sakurai allylations, intramolecular ene reactions, and ring-closing metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol034141s