4-(3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 276236-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 276236-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 347.389
• InChiKey: IKNUYIWMCZVSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[3-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly potent triazoleantifungal agents with piperidine-oxadiazole side chains

  摘要：

  一系列含有哌啶-噁二唑侧链的新型三唑类抗真菌药物被设计并合成。化合物11b 对白念珠菌表现出高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.016 μg/mL。

  DOI：

  10.1039/c4md00505h
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰胺肟 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides, a new tubulin inhibitor chemotype

  摘要：

  We discovered a new chemical class of antiproliferative agents, 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides. SAR-guided optimization of the two distinct terminal fragments yielded a compound with 120 nM potency in an antiproliferative assay. Biological activity profile studies (COMPARE analysis) demonstrated that 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides act as tubulin inhibitors, and this conclusion was confirmed via biochemical assays with pure tubulin and demonstration of increased numbers of mitotic cells following treatment of a leukemia cell line. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.089

文献信息

• COMPOUNDS HAVING A POTENTIATING EFFECT ON THE ACTIVITY OF ETHIONAMIDE AND USES THEREOF
  申请人：Deprez Benôit

  公开号：US20110136823A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to the use of compounds with a potentiating effect on the activity of antibiotics that are activatable via the EthA enzymatic pathway, for the preparation of a medicament for preventing and/or treating mycobacterial infections such as tuberculosis and leprosy, to pharmaceutical compositions comprising them in combination with an antibiotic that is activatable via the EthA pathway, to compounds having a potentiating effect on the activity of antibiotics that are activatable via the EthA enzymatic pathway, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as medicaments, especially medicaments for preventing and/or treating mycobacterial infections such as tuberculosis and leprosy.

  本发明涉及具有增强抗生素活性的化合物，这些抗生素通过EthA酶途径可激活，用于制备预防和/或治疗如结核病和麻风病等分枝杆菌感染的药物；涉及包含这些化合物与通过EthA途径可激活的抗生素组合的药物组合物；涉及具有增强通过EthA酶途径可激活抗生素活性的化合物；涉及包含这些化合物的药物组合物；以及涉及它们作为药物，特别是用于预防和/或治疗如结核病和麻风病等分枝杆菌感染的药物的使用。
• GPCR Agonists
  申请人：Edward Stuart

  公开号：US20090325924A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR agonists and are useful as for the treatment of obesity and diabetes.

  化合物式(I)或其药学上可接受的盐是GPCR激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病。
• AZOLE COMPOUND
  申请人：Aoki Satoshi

  公开号：US20110118311A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  A compound which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treating neuropathic pain is provided. The present inventors have made extensive studies on compounds having an FAAH inhibitory activity, and as a result, have found that an azole compound substituted with an N-(pyridine-3-yl)oxycarbonyl-piperidin-4-yl group and a phenyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent FAAH inhibitory activity, thereby completing the present invention. The compound of the present invention is confirmed to have an excellent FAAH inhibitory activity and an antiallodynic effect in rat models with neuropathic pain, and thus is useful as an agent for preventing and/or an agent for treating neuropathic pain.

  本发明提供了一种化合物，其作为治疗神经病理性疼痛的药物组合物的有效成分。本发明人对具有FAAH抑制活性的化合物进行了广泛的研究，结果发现，一种被N-（吡啶-3-基）氧羰基哌啶-4-基团和苯基或其药学上可接受的盐所取代的唑啉化合物具有优异的FAAH抑制活性，从而完成了本发明。本发明的化合物已被证实在神经病理性疼痛的大鼠模型中具有优异的FAAH抑制活性和抗痛觉过敏效果，因此可用作预防和/或治疗神经病理性疼痛的药物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of 1,2,4-oxadiazole inhibitors of SLACK potassium channels: Identification of in vitro tool VU0935685
  作者：Alshaima'a M. Qunies、Brittany D. Spitznagel、Yu Du、C. David Weaver、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117487

  日期：2023.11

  the other channels tested, and modest improvements in metabolic clearance. Analog VU0935685 represents a new, structurally distinct small-molecule inhibitor of SLACK channels that can serve as an in vitro tool for studying this target.

  婴儿恶性迁移性部分发作 （MMPSI） 是一种具有破坏性和耐药性的婴儿癫痫。MMPSI 与 KCNT1 基因中的多种功能获得性 （GOF） 突变有关，KCNT1 基因编码通常称为 SLACK 的钾通道。SLACK 通道是分布在整个中枢神经系统 （CNS） 和外周的钠激活钾通道。此处描述的研究旨在发现 SLACK 通道抑制剂工具化合物并分析其药代动力学和药效学特性。通过高通量筛选 （HTS） 活动鉴定了 SLACK 通道抑制剂 VU0531245 （VU245）。构效关系 （SAR） 研究在命中 VU245 的五个不同区域进行。使用铊通量测定法在稳定表达野生型 （WT） 人 SLACK 的 HEK-293 细胞中评估 VU245 类似物影响 SLACK 通道活性的能力。测试了选定的类似物在小鼠肝脏微粒体中的代谢稳定性和在小鼠血浆中的血浆蛋白结合。通过铊通量测试了同一组类似物与人 A934T SLACK
• 哌啶联噁二唑和哌啶并氨基噻唑取代抗肿瘤莪术醇衍生物的制备及其在抗肿瘤中的应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116178361A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了哌啶联噁二唑和哌啶并氨基噻唑取代抗肿瘤莪术醇衍生物的制备与应用。通过多组实验，探究这些新合成衍生物的抗肿瘤活性。