4-[3-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine | 276236-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-piperidin-4-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 276236-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O
• mdl: MFCD10034873
• 分子量: 247.272
• InChiKey: WPHHMGBUPUGXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹-(3-thiophenylmethyl)-4-[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides, a new tubulin inhibitor chemotype

  摘要：

  We discovered a new chemical class of antiproliferative agents, 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides. SAR-guided optimization of the two distinct terminal fragments yielded a compound with 120 nM potency in an antiproliferative assay. Biological activity profile studies (COMPARE analysis) demonstrated that 4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxamides act as tubulin inhibitors, and this conclusion was confirmed via biochemical assays with pure tubulin and demonstration of increased numbers of mitotic cells following treatment of a leukemia cell line. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.089
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰胺肟 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 4-[3-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly potent triazoleantifungal agents with piperidine-oxadiazole side chains

  摘要：

  一系列含有哌啶-噁二唑侧链的新型三唑类抗真菌药物被设计并合成。化合物11b 对白念珠菌表现出高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.016 μg/mL。

  DOI：

  10.1039/c4md00505h

文献信息

• GPCR Agonists
  申请人：Edward Stuart

  公开号：US20090325924A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR agonists and are useful as for the treatment of obesity and diabetes.

  化合物式(I)或其药学上可接受的盐是GPCR激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病。
• AZOLE COMPOUND
  申请人：Aoki Satoshi

  公开号：US20110118311A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  A compound which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treating neuropathic pain is provided. The present inventors have made extensive studies on compounds having an FAAH inhibitory activity, and as a result, have found that an azole compound substituted with an N-(pyridine-3-yl)oxycarbonyl-piperidin-4-yl group and a phenyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent FAAH inhibitory activity, thereby completing the present invention. The compound of the present invention is confirmed to have an excellent FAAH inhibitory activity and an antiallodynic effect in rat models with neuropathic pain, and thus is useful as an agent for preventing and/or an agent for treating neuropathic pain.

  本发明提供了一种化合物，其作为治疗神经病理性疼痛的药物组合物的有效成分。本发明人对具有FAAH抑制活性的化合物进行了广泛的研究，结果发现，一种被N-（吡啶-3-基）氧羰基哌啶-4-基团和苯基或其药学上可接受的盐所取代的唑啉化合物具有优异的FAAH抑制活性，从而完成了本发明。本发明的化合物已被证实在神经病理性疼痛的大鼠模型中具有优异的FAAH抑制活性和抗痛觉过敏效果，因此可用作预防和/或治疗神经病理性疼痛的药物。
• 哌啶联噁二唑和哌啶并氨基噻唑取代抗肿瘤莪术醇衍生物的制备及其在抗肿瘤中的应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116178361A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了哌啶联噁二唑和哌啶并氨基噻唑取代抗肿瘤莪术醇衍生物的制备与应用。通过多组实验，探究这些新合成衍生物的抗肿瘤活性。
• US8207199B2
  申请人：——

  公开号：US8207199B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [EN] AZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ AZOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010007966A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  【課題】神経因性疼痛治療用医薬組成物の有効成分として有用な化合物を提供する。 【解決手段】発明者等は、FAAH阻害活性を有する化合物について鋭意検討した結果、N-(ピリジン-3-イル)オキシカルボニル-ピペリジン-4-イル基及びフェニル基で置換されたアゾール化合物又はその製薬学的に許容される塩が優れたFAAH阻害活性を示すことを知見し、本発明を完成させた。 　本発明化合物は、優れたFAAH阻害活性を有し、ラット神経因性疼痛モデルにおいて抗アロディニア効果が確認できたことから、神経因性疼痛の予防剤及び/又は治療剤として有用である。