(1R,2R,6R,8S,12S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-4,11-dione | 875917-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,6R,8S,12S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-4,11-dione
• CAS: 875917-88-7
• 化学式: C₃₂H₅₄O₇Si₂
• 分子量: 606.948
• InChiKey: HHAKRJKYEBZYQF-WQYIQNEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,8S,12S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-4,11-dione 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(-)-samaderine Y
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,3aR,3a1R,5S,6aR,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-5-methoxy-3,8,11a-trimethyl-1,3,3a,4,5,7,7a,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromen-10(6aH)-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,6R,8S,12S,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-9,13,17-trimethyl-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Samaderine Y from (S)-(+)-Carvone
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Y. Yeung

  DOI：10.1002/anie.200502763

  日期：2005.12.9