(S)-3-ethyl-3-(4-fluorophenyl)indolin-2-one | 1185154-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-ethyl-3-(4-fluorophenyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1185154-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: FEABGOJMICHGJB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 5% Rh/C 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (S)-3-ethyl-3-(4-fluorophenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性转移的周环级联：异-克莱森方法对羟基吲哚的反应途径和对映选择性的起源

  摘要：

  提出了一种新的周环级联，用于从硝酮和烯酮手性辅助控制合成 3,3-二取代的羟吲哚。迄今为止无法解释的显着无环 1,6-立体化学诱导通过立体选择性 3+2 环加成步骤合理化，该步骤安装立体化学，以及由异质 [3,3]-sigmatropic 重排促进的手性转移步骤（见图;PG=保护基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105412

文献信息

• Pericyclic Cascade with Chirality Transfer: Reaction Pathway and Origin of Enantioselectivity of the Hetero-Claisen Approach to Oxindoles
  作者：Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-hong Lam、Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Andrew D. Smith、Kendall N. Houk

  DOI：10.1002/anie.201105412

  日期：2011.11.25

  for the chiral auxiliary‐controlled synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles from nitrones and ketenes. The remarkable acyclic 1,6‐stereochemical induction, hitherto unexplained, is rationalized by a stereoselective 3+2 cycloaddition step, which installs the stereochemistry, and a chirality transfer step facilitated by a hetero‐[3,3]‐sigmatropic rearrangement (see picture; PG=protecting group).

  提出了一种新的周环级联，用于从硝酮和烯酮手性辅助控制合成 3,3-二取代的羟吲哚。迄今为止无法解释的显着无环 1,6-立体化学诱导通过立体选择性 3+2 环加成步骤合理化，该步骤安装立体化学，以及由异质 [3,3]-sigmatropic 重排促进的手性转移步骤（见图;PG=保护基团）。
• An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles
  作者：Nicolas Duguet、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol901441t

  日期：2009.9.3

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).
• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。