(S)-3-Hydroxy-7-trimethylsilanyl-hept-5-ynoic acid propyl ester | 142176-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-7-trimethylsilanyl-hept-5-ynoic acid propyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-trimethylsilanyl-hept-5-ynoic acid propyl ester
• CAS: 142176-94-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: PLVSPUSJHHIFAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-7-trimethylsilanyl-hept-5-ynoic acid propyl ester 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-Hydroxy-4-(3-trimethylsilanylmethyl-oxiranyl)-butyric acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5
• 作为产物：
  描述：

  oxiranyl-acetic acid propyl ester 、 炔丙基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (S)-3-Hydroxy-7-trimethylsilanyl-hept-5-ynoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5