(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran | 140461-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-propa-1,2-dienyloxane
• CAS: 140461-63-8
• 化学式: C₃₇H₃₈O₅
• 分子量: 562.706
• InChiKey: QTKAIUIQJUXIAG-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种合成α-和β- c-糖基醛的有效方法

  摘要：

  描述了从单一碳水化合物前体合成α-和β- C-糖基醛的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77703-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 炔丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-propa-1,2-dienyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted synthesis of C-glycosides

  摘要：

  A significant rate enhancement was observed in the preparation of allyl and allenyl-C-glycosides from glycosyl acetate or methyl O-glycoside precursors when ultrasound irradiation was employed as an energy source. The C-glycosides were obtained in 77-96% yields in <20 min using TMSOTf as promoter. These results show that sonication provides rapid and efficient access to useful C-glycoside-based building blocks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.113