4-O-benzoyl-2-deoxy-2-C-methyl-3-O-methyl-L-threitol | 141546-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-2-deoxy-2-C-methyl-3-O-methyl-L-threitol
• 英文别名: [(2R,3S)-4-hydroxy-2-methoxy-3-methylbutyl] benzoate
• CAS: 141546-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: OXDQYJMINGHDNM-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2-deoxy-2-C-methyl-3-O-methyl-L-threitol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 molecular sieve 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium phosphate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-(3S,4S)-2-[1-Hydroxy-meth-(E)-ylidene]-4-methoxy-6-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R)-2-methoxy-3-methyl-4-oxo-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-O-benzoyl-2-deoxy-2-C-methyl-3-O-methyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Antibiotic (−)-Oudemansin X Utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Pool
  作者：Noritaka Chida、Ken Yamada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1992.687

  日期：1992.4

  The stereoselective conversion of naturally occurring optically active cyclitol, l-quebrachitol (2), into antifungal (E)-β-methoxyacrylate, oudemansin X is described. This synthesis fully confirmed the proposed absolute configuration of the antibiotic and revealed the usefulness of 2 as a versatile chiral pool.

  描述了天然发生的光学活性环醇 l-奎巴赫醇 (2) 的立体选择性转化为抗真菌化合物 (E)-β-甲氧基丙烯酸酯 oudemansin X。这一合成充分确认了抗生素的绝对构型，并揭示了 2 作为多功能手性池的实用性。