(3S,4R)-5-benzyloxy-4-methoxy-3-methylpentanenitrile | 141546-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-5-benzyloxy-4-methoxy-3-methylpentanenitrile
• 英文别名: [(2R,3S)-4-cyano-2-methoxy-3-methylbutyl] benzoate
• CAS: 141546-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: XHUFXZHPTHKFNM-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-benzyloxy-4-methoxy-3-methylpentanenitrile 在 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium phosphate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-(3S,4R)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-L-altritol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R)-5-benzyloxy-4-methoxy-3-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Antibiotic (−)-Oudemansin X Utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Pool

  摘要：

  描述了天然发生的光学活性环醇 l-奎巴赫醇 (2) 的立体选择性转化为抗真菌化合物 (E)-β-甲氧基丙烯酸酯 oudemansin X。这一合成充分确认了抗生素的绝对构型，并揭示了 2 作为多功能手性池的实用性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.687