| 1032278-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1032278-16-2
• 化学式: C₆₁H₁₀₀INO₃₁
• 分子量: 1470.36
• InChiKey: USBKAVGZIDDCQP-OVDORKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  306.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-1,2-bis(4-ethynylphenyl)ethene 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过连接的轮烷结构抑制不希望的异构化和双键的分子间反应。

  摘要：

  对于发光材料，双键的异构化和分子间反应通常是不希望的，因为它们会导致π系统的发光性能下降。在本文中，我们报告了一种新的方法，可通过利用连接的轮烷结构的空间效应同时防止异构化和分子间反应。环单元共价连接以防止在异构化过程中发生任何不希望的穿梭效应。另外，绝缘结构通过防止分子间反应而提供了鲁棒的光学性能。N = N和C = C双键两侧的庞大连接轮烷结构抑制E / Z异构化 光致发光量子产率（PLQY）测量表明，这可抑制由异构化引起的PLQY还原。另外，说明了在光照射和空气气氛下的稳定性的提高。

  DOI：

  10.1002/asia.202000350
• 作为产物：
  描述：

  2-Iod-5-acetaminophenol 、 6-O-monotosyl permethylated α-cyclodextrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Organic-soluble π-Conjugated [1]Rotaxane

  摘要：

  一种有机溶解的π-共轭[1]轮烷是通过分子内自包合亲脂性过甲基化α-环糊精合成的，该环糊精含有一个刚性π-共轭体系作为客体分子。通过连接一个苯胺分子，成功地实现了末端封端，而无需使用笨重的封端剂。通过二维核磁共振光谱测定了 [1]rotaxane 的结构。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.76

文献信息

• Rational Design for Rotaxane Synthesis through Intramolecular Slippage: Control of Activation Energy by Rigid Axle Length
  作者：Hiroshi Masai、Jun Terao、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201600429

  日期：2016.5.4

  We describe a new concept for rotaxane synthesis through intramolecular slippage using π‐conjugated molecules as rigid axles linked with organic soluble and flexible permethylated α‐cyclodextrins (PM α‐CDs) as macrocycles. Through hydrophilic–hydrophobic interactions and flipping of PM α‐CDs, successful quantitative conversion into rotaxanes was achieved without covalent bond formation. The rotaxanes

  我们描述了一种新的概念，即通过使用π共轭分子作为刚性轴与有机可溶性和柔性全甲基化α-环糊精（PMα-CDs）作为大环连接的分子内滑动来合成轮烷的新概念。通过亲水-疏水相互作用和PMα-CD的翻转，可以成功地定量转化为轮烷，而不会形成共价键。轮烷具有很高的脱线活化屏障，因此即使在不利于维持轮烷结构的条件下，它们也被动力学分离和衍生化。1个1 H NMR光谱实验清楚地表明，通过刚性轴连接的大环的受限运动使得可以通过调节前体结构中刚性轴的长度而不是塞子单元的空间体积来控制动力学稳定性。
• Synthesis of a Linked [1]–[1]Rotaxane
  作者：Susumu Tsuda、Jun Terao、Keisuke Tsurui、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2009.190

  日期：2009.2.5

  Highly organic soluble [1]–[1]rotaxane also known as linked [3]rotaxane was synthesized by intramolecular self-inclusion of a modified permethylated α-cyclodextrin (PM α-CD) to form a pseudo[1]rotaxane followed by dimerization. The NMR spectroscopy of thus formed rotaxane suggests that the diphenylacetylene units are fully encapsulated by the PM α-CDs. The Stern–Volmer analysis of fluorescence quenching using a viologen analogue shows that the PM α-CDs inhibits electron transfer efficiently suggesting a high coverage ratio of the π-conjugated axle with the PM α-CDs.

  高有机可溶性的[1]–[1]轮烷也称为连接[3]轮烷，是通过修饰的全甲基化α-环糊精（PM α-CD）的分子内自包合形成假[1]轮烷，然后二聚而合成的。由此形成的轮烷的核磁共振谱表明二苯乙炔单元被 PM α-CD 完全封装。使用紫罗碱类似物进行荧光猝灭的 Stern-Volmer 分析表明，PM α-CD 有效抑制电子转移，表明 π 共轭轴与 PM α-CD 的覆盖率较高。
• Synthesis of Linked Symmetric [3]Rotaxane Having an Oligomeric Phenylene–Ethynylene Unit as a π Guest via Double Sonogashira Cross-coupling
  作者：Jun Terao、Akihisa Wadahama、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1246/cl.2010.518

  日期：2010.5.5

  Linked symmetric [3]rotaxanes consisting of an oligomeric phenylene–ethynylene (OPE) unit as a π-conjugated guest and two molecules of organic soluble permethylated α-cyclodextrins (PM α-CDs) as macrocyclic hosts have been synthesized by intramolecular self-inclusion of an OPE guest moiety carrying PM α-CDs followed by double cross-coupling reaction with 1,4-diiodobenzene under the Sonogashira coupling conditions. The structure of thus formed rotaxane was determined by MALDI-TOF mass spectrum and two-dimensional NMR spectroscopy.

  通过分子内自包合合成了由低聚亚苯基-亚乙炔（OPE）单元作为π共轭客体和两分子有机可溶性全甲基化α-环糊精（PM α-CD）作为大环主体组成的连接对称[3]轮烷。携带 PM α-CD 的 OPE 客体部分，然后在 Sonogashira 偶联条件下与 1,4-二碘苯进行双交叉偶联反应。通过MALDI-TOF质谱和二维NMR光谱确定由此形成的轮烷的结构。
• Change in the rate of pseudo[1]rotaxane formation by elongating the alkyl-chain-substituted diphenylethynylene linked to permethyl α-cyclodextrin
  作者：Saqura Ishino、Hiroshi Masai、Sotaro Shimada、Jun Terao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152061

  日期：2020.7

  Herein, we report the kinetics of pseudo[1]rotaxane formation from permethyl alpha-cyclodextrin attached to a flexible-chain-substituted diphenylethynylene. When the chain is an alkyl group, the rate of formation shows different trends over three regions of chain length: deceleration (chain length = 1-3), acceleration (4-8), and re-deceleration (>12). This behavior is driven by a relative decrease in the Delta H-double dagger of the transition. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.