(S)-N-2'-methoxypropenoyl-6,7,10-trimethoxy-3-(3'-propenyl)-1,3,4-trihydrodibenzo[f,h]isoquinoline | 1296267-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-2'-methoxypropenoyl-6,7,10-trimethoxy-3-(3'-propenyl)-1,3,4-trihydrodibenzo[f,h]isoquinoline
• 英文别名: 2-methoxy-1-[(3R)-6,7,10-trimethoxy-3-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-phenanthro[9,10-c]pyridin-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1296267-96-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅
• 分子量: 447.531
• InChiKey: WVIPENSABUBBEF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-2'-methoxypropenoyl-6,7,10-trimethoxy-3-(3'-propenyl)-1,3,4-trihydrodibenzo[f,h]isoquinoline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (12R,14aR)-12-hydroxyl-cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 295. 作为抗增殖剂的 E 环羟基化 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物：设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了各种 E 环羟基化安托芬和隐胸苷类似物，并针对五种人类癌细胞系进行了测试。在这些新化合物中发现了有趣的构效关系 (SAR) 相关性。针对一系列非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系进一步测试了最有效的化合物13b，其中它显示出令人印象深刻的抗增殖活性。机制研究表明，13b能够以剂量依赖性方式下调 A549 肺腺癌细胞中的 HSP90 和 β-连环蛋白，表明其具有治疗刺猬通路驱动的肿瘤发生的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm3001218
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-6,7,10-trimethoxy-3-(3'-propenyl)-1,3,4-trihydrodibenzo[f,h]isoquinoline 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-2'-methoxypropenoyl-6,7,10-trimethoxy-3-(3'-propenyl)-1,3,4-trihydrodibenzo[f,h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 295. 作为抗增殖剂的 E 环羟基化 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物：设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了各种 E 环羟基化安托芬和隐胸苷类似物，并针对五种人类癌细胞系进行了测试。在这些新化合物中发现了有趣的构效关系 (SAR) 相关性。针对一系列非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系进一步测试了最有效的化合物13b，其中它显示出令人印象深刻的抗增殖活性。机制研究表明，13b能够以剂量依赖性方式下调 A549 肺腺癌细胞中的 HSP90 和 β-连环蛋白，表明其具有治疗刺猬通路驱动的肿瘤发生的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm3001218

文献信息

• US9216977B2
  申请人：——

  公开号：US9216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22