6-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-3-oxohexanoic acid ethyl ester | 384348-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-3-oxohexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-oxohexanoate
• CAS: 384348-06-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: IFOMSUYZXJMTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-3-oxohexanoic acid ethyl ester 在 sodium methylate 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[2-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)ethyl]-3-isopropylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  花粉生物碱的一种合成方法。

  摘要：

  本文介绍了我们的工作，该工作为拟定Stemona生物碱典型核心结构的策略。该方法是通过酰基lim离子的[3,3]σ重排，然后进行选择性还原，控制核心1-氮杂双环[5.3.0]癸烷环系统上基团的相对立体化学。优化后，该反应序列以62％的产率提供了所需的非对映异构体。进一步的努力是针对特征性丁内酯取代基的精细化。

  DOI：

  10.1021/jo0106391
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-5,5-dimethyl[1,3]dioxane 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.3h， 生成 6-(5,5-dimethyl[1,3]dioxan-2-yl)-3-oxohexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  花粉生物碱的一种合成方法。

  摘要：

  本文介绍了我们的工作，该工作为拟定Stemona生物碱典型核心结构的策略。该方法是通过酰基lim离子的[3,3]σ重排，然后进行选择性还原，控制核心1-氮杂双环[5.3.0]癸烷环系统上基团的相对立体化学。优化后，该反应序列以62％的产率提供了所需的非对映异构体。进一步的努力是针对特征性丁内酯取代基的精细化。

  DOI：

  10.1021/jo0106391

文献信息

• A Synthetic Approach to the <i>Stemona</i> Alkaloids
  作者：Mira M. Hinman、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo0106391

  日期：2001.11.1

  This paper describes our work developing a strategy for the construction of the typical core structure of the Stemona alkaloids. The approach is to control the relative stereochemistry of the groups on the core 1-azabicyclo[5.3.0]decane ring system by a [3,3] sigmatropic rearrangement of an acylimmonium ion followed by selective reduction. After optimization, this reaction sequence afforded the desired

  本文介绍了我们的工作，该工作为拟定Stemona生物碱典型核心结构的策略。该方法是通过酰基lim离子的[3,3]σ重排，然后进行选择性还原，控制核心1-氮杂双环[5.3.0]癸烷环系统上基团的相对立体化学。优化后，该反应序列以62％的产率提供了所需的非对映异构体。进一步的努力是针对特征性丁内酯取代基的精细化。