(1S,2R/S,5R,6S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2-fluoro-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane | 190442-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2R/S,5R,6S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2-fluoro-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: [(3aS,6S,6aR)-3-fluoro-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 190442-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₉FO₆Si
• 分子量: 412.531
• InChiKey: GWFOEAREFYJSND-YGBDGMDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R/S,5R,6S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2-fluoro-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 Cl⁽³⁾HO₄ 、 4A molecular sive 、 四丁基氟化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-Phrymarolin I
  参考文献：
  名称：

  缩醛木脂素 (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型

  摘要：

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4361
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-<(1R/S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)-oxy>-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)methyl>-4-ethenyldihydro-2(3H)-furanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (1S,2R/S,5R,6S)-1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2-fluoro-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  缩醛木脂素 (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型

  摘要：

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4361

文献信息

• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4361-4366
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——