(3R,5S)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran | 134639-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: (3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 134639-11-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: MLENSAHHXOXLCJ-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 ion exchange resin Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到Methyl (2R,4S)-2-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C

  摘要：

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26442
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-5-acetoxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(3R,5S)-3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C

  摘要：

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26442

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2008089105A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] The invention provides compounds of Formula (I), as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of Formula (I) are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des procédés et des intermédiaires utilisés pour préparer lesdits composés. Les composés représentés par la formule (I) sont utilisés comme agents antiviraux et/ou comme agents anticancéreux.