4-Bromo-benzoic acid 2-cyanocarbonyl-3-{(E)-4-[4-methoxy-6-methyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-cyclohex-3-enyl]-2-methyl-but-2-enyloxy}-benzyl ester | 857652-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-benzoic acid 2-cyanocarbonyl-3-{(E)-4-[4-methoxy-6-methyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-cyclohex-3-enyl]-2-methyl-but-2-enyloxy}-benzyl ester
• CAS: 857652-15-4
• 化学式: C₃₄H₃₆BrNO₆
• 分子量: 634.567
• InChiKey: JRTIJYZVWSOFSD-OEAKJJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-benzoic acid 2-cyanocarbonyl-3-{(E)-4-[4-methoxy-6-methyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-cyclohex-3-enyl]-2-methyl-but-2-enyloxy}-benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-Bromo-benzoic acid 2-cyanocarbonyl-3-{(E)-2-methyl-4-[2-methyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-4,6-dioxo-cyclohexyl]-but-2-enyloxy}-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Coleophomones B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  天然产物木香酚家族的成员都拥有几个有趣和具有挑战性的建筑特征，并表现出不寻常的生物活性。因此，它们构成了有吸引力的合成目标。在本文中，我们描述了鞘氨醇 B (2)、C (3) 和 D (4) 的全合成。使用令人印象深刻的烯烃复分解反应构建了高度紧张和拥堵的 11 元大环鞘氨醇 B (2) 和 C (3)。此外，大环内 Delta(16,17) 的两种必要几何异构体都可以从一个共同的前体中获得，从而促进了发散，从而使鞘磷脂 B (2)/C (3) 的合成具有异常高的效率.

  DOI：

  10.1021/ja0509984
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基)甲醇 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四溴化碳 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 4-Bromo-benzoic acid 2-cyanocarbonyl-3-{(E)-4-[4-methoxy-6-methyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-cyclohex-3-enyl]-2-methyl-but-2-enyloxy}-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Coleophomones B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  天然产物木香酚家族的成员都拥有几个有趣和具有挑战性的建筑特征，并表现出不寻常的生物活性。因此，它们构成了有吸引力的合成目标。在本文中，我们描述了鞘氨醇 B (2)、C (3) 和 D (4) 的全合成。使用令人印象深刻的烯烃复分解反应构建了高度紧张和拥堵的 11 元大环鞘氨醇 B (2) 和 C (3)。此外，大环内 Delta(16,17) 的两种必要几何异构体都可以从一个共同的前体中获得，从而促进了发散，从而使鞘磷脂 B (2)/C (3) 的合成具有异常高的效率.

  DOI：

  10.1021/ja0509984