(4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-Phenyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 196204-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-Phenyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 196204-50-9
• 化学式: C₄₃H₇₆O₆
• 分子量: 689.073
• InChiKey: MUSIEQVWIFAJOA-KFWCFKQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-Phenyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS-4 Angstroem 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl O-(2,4-di-O-benzyl-3-O-sulfo-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-sulfo-β-D-galactopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: Synthesis and Inhibitory Activity of 2-O-Fucosyl Sulfatides Containing 2-Branched Fatty Alkyl Residues in Place of Ceramide

  摘要：

  To investigate the biological selectin-ligand interactions, four sulfated 2-0-alpha-L-fucopyranosyl beta-D-galactopyranosides containing 2-branched fatty-alkyl residues in place of ceramide have been systematically synthesized. The target glycolipids were assayed for their ability to block the adhesion of HL-60 cells to immobilized P-, L-and E-selectin. Among them, 2-O-alpha-L-fucopyranosyl sulfatide, which is anchored with 2-(tetradecyl) hexadecyl residue showed significantly more potency of the blocking adhesion to P- and L-selectins.

  DOI：

  10.1080/07328309808002905
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2-(tetradecyl)hexadecyl β-D-galactopyranoside 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到(4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-Phenyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-O-Fucosyl Sulfatide, a Blocker of L- and P-Selectin

  摘要：

  研究人员合成了一种新的磺胺衍生物--2-O-α-l-岩藻酰磺胺。该化合物比相应的非岩藻糖基化合物更能抑制表达 sialyl Lewis X 的 HL-60 细胞与 P-和 L-选择素的结合。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1615