N-苄基-(6-甲氧基)色胺 | 102016-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-(6-甲氧基)色胺
• 英文名称: N-benzyl-(6-methoxy)tryptamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 102016-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: MIQOMVGSFSJIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-(6-甲氧基)色胺 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-benzyl-1-ethyl-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-苄基-(6-甲氧基)色胺
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• Screening for generality in asymmetric catalysis
  作者：Corin C. Wagen、Spencer E. McMinn、Eugene E. Kwan、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1038/s41586-022-05263-2

  日期：2022.10.27

  Research in the field of asymmetric catalysis over the past half century has resulted in landmark advances, enabling the efficient synthesis of chiral building blocks, pharmaceuticals, and natural products.1-3 A small number of asymmetric catalytic reactions have been identified that display high selectivity across a broad scope of substrates; not coincidentally, these are the reactions that have the

  过去半个世纪以来，不对称催化领域的研究取得了里程碑式的进步，实现了手性结构单元、药物和天然产物的高效合成。1-3 已鉴定出少量不对称催化反应，它们在广泛的底物范围内表现出高选择性;并非巧合，这些是对映体富集化合物的合成方式影响最大的反应。4-8我们假设不对称催化中的底物通用性很少见，不仅因为它本质上难以实现，还因为手性催化剂的识别和优化方式。9 典型的发现活动依赖于单一模型基板，因此在化学空间的狭窄区域内选择高性能。在这里，我们提出了一种实用的方法，从一开始就使用多个模型底物在不对称催化反应中同时选择对映选择性和通用性。10,11 多底物筛选是通过超临界流体色谱-质谱 （SFC-MS） 对混合样品进行高通量手性分析来实现的。当应用于 Pictet-Spengler 反应时，多底物筛选方法揭示了这一重要转变的一般对映选择性催化的有希望且出乎意料的领先优势，甚至对筛选组之外的底物组合显示出高对映选择性。
• Asymmetric Total Synthesis of Alstrostine G Utilizing a Catalytic Asymmetric Desymmetrization Strategy
  作者：Nanping Zhang、Cheng Wang、Hailong Xu、Ming Zheng、Huanfeng Jiang、Kai Chen、Zhiqiang Ma

  DOI：10.1002/anie.202407127

  日期：2024.8.19

  A highly effective enantioselective monobenzoylation of 1,3-diols has been developed for the synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines. The chemistry has been successfully applied to the asymmetric total synthesis of (+)-alstrostine G.

  开发出一种高效的 1,3-二醇对映选择性单苯甲酰化方法，用于合成 1,1-二取代四氢-β-咔啉。该化学已成功应用于(+)-alstrostine G的不对称全合成。