Aloc-Cys(S-t-Bu)-OH | 854032-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aloc-Cys(S-t-Bu)-OH
• 英文别名: N-allyloxycarbonyl-S-(tert-butylthio)-L-cysteine；3-(tert-Butyldisulfanyl)-N-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]carbonyl}-L-alanine；(2R)-3-(tert-butyldisulfanyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 854032-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 293.408
• InChiKey: GEOPTYVAESKBRQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aloc-Cys(S-t-Bu)-OH 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3'-N-[N-allyloxycarbonyl-S-(tert-butylthio)-L-cysteinyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-9-(3'-amino-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Native Chemical Ligation of Hydrolysis-Resistant 3′-Peptidyl–tRNA Mimics

  摘要：

  Hydrolysis-resistant 3'-peptidyl-RNA conjugates that mimic tRNA termini represent a remarkable synthetic challenge, particularly if they contain amino acids with complex side-chain functionalities, such as arginines. Here we demonstrate a novel approach that combines solid-phase synthesis and bioconjugation to obtain these derivatives with high efficiency and purity. The key step is native chemical ligation of 3'-cysteinyl-RNA fragments to highly soluble peptide thioesters. The so-prepared 3'-peptidyl-RNA conjugates relate to resistance peptides that can render the ribosome resistant to macrolide antibiotics by a yet unknown ribosomal translation mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja209053b
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫-L-半胱氨酸 、 焦碳酸二烯丙基酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到Aloc-Cys(S-t-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Native Chemical Ligation of Hydrolysis-Resistant 3′-Peptidyl–tRNA Mimics

  摘要：

  Hydrolysis-resistant 3'-peptidyl-RNA conjugates that mimic tRNA termini represent a remarkable synthetic challenge, particularly if they contain amino acids with complex side-chain functionalities, such as arginines. Here we demonstrate a novel approach that combines solid-phase synthesis and bioconjugation to obtain these derivatives with high efficiency and purity. The key step is native chemical ligation of 3'-cysteinyl-RNA fragments to highly soluble peptide thioesters. The so-prepared 3'-peptidyl-RNA conjugates relate to resistance peptides that can render the ribosome resistant to macrolide antibiotics by a yet unknown ribosomal translation mechanism.

  DOI：

  10.1021/ja209053b

文献信息

• Synthesis of Functionalized Rab GTPases by a Combination of Solution- or Solid-Phase Lipopeptide Synthesis with Expressed Protein Ligation
  作者：Luc Brunsveld、Anja Watzke、Thomas Durek、Kirill Alexandrov、Roger S. Goody、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200401041

  日期：2005.4.22

  Prenylated proteins with non-native functionalities are generally very difficult to obtain by recombinant or enzymatic means. The semisynthesis of preparative amounts of prenylated Rab guanosine triphosphatases (GTPases) from recombinant proteins and synthetic prenylated peptides depends largely on the availability of functionalised prenylated peptides corresponding to the proteins' native structure

  通常，通过重组或酶促方法很难获得具有非天然功能的异戊二烯基化蛋白。由重组蛋白和合成的烯丙基化肽制备半定量的烯丙基化的Rab鸟苷三磷酸酶（GTP酶）的半合成很大程度上取决于对应于蛋白质天然结构或其修饰的官能化的烯丙基化肽的可用性。在这里，我们描述和比较解决方案的解决方案和固相策略生成相应于Rab7 GTPase的烯丙基C末端的肽。利用酰肼连接基的固相作为更有利的方法出现。它可以快速，实用地合成纯肽，并在修饰方面具有高度的灵活性。为了促进半合成蛋白质的分析，合成的肽配备了荧光基团。使用所描述的方法，我们在Rab7 C末端的几个不同位置引入了荧光团。肽中掺入的荧光基团的位置不影响蛋白质连接反应，因为生成的肽可以连接到硫酯标记的Rab7上。然而，发现荧光基团的位置对Rab7蛋白的功能有影响。对半合成Rab7蛋白与REP（Rab伴游蛋白）和GDI（鸟苷二磷酸解离抑制剂）分子的相互作用进行的分析表明，
• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。
• Peptide-compound cyclization method
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供发现对于难以发现的药物目标有效的药物的方法，这些药物目标通常很难被发现。本发明涉及新型的循环肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以达到上述目的。
• EP2813512B1
  申请人：——

  公开号：EP2813512B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09