5-mesityldihydrofuran-2(3H)-one | 37014-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-mesityldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(2,4,6-Trimethylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 37014-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XIDZHTCFZCODEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mesityldihydrofuran-2(3H)-one 在 PPA 作用下， 生成 4-(2,4,6-Trimethylphenyl)-7-methyl-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  Sindelar,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1195 - 1206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-丁烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 新铜试剂 、 水 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-mesityldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleo-Palladation-Triggering Alkene Functionalization: A Route to γ-Lactones

  摘要：

  An unprecedented strategy for the highly effective synthesis of gamma-lactones from homoallylic alcohols was achieved by palladium catalysis in one step. The protocol affords aryl, alkyl, and spiro gamma-lactones directly from readily available "homoallylic alcohols in good yields with excellent functional group tolerance and high chemoselectivity under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02688

文献信息

• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• SATO, MAKOTO;KOSASAYAMA, AKIRA;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 2885-2892
  作者：SATO, MAKOTO、KOSASAYAMA, AKIRA、UCHIMARU, FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Nucleo-Palladation-Triggering Alkene Functionalization: A Route to γ-Lactones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02688

  日期：2017.11.3

  An unprecedented strategy for the highly effective synthesis of gamma-lactones from homoallylic alcohols was achieved by palladium catalysis in one step. The protocol affords aryl, alkyl, and spiro gamma-lactones directly from readily available "homoallylic alcohols in good yields with excellent functional group tolerance and high chemoselectivity under mild conditions.
• Sindelar,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1195 - 1206
  作者：Sindelar,K. et al.

  DOI：——

  日期：——