(2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 370593-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydropyran-2-carboxylate
• CAS: 370593-30-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₅
• 分子量: 328.104
• InChiKey: GFOCGUQZKDOQJE-ZKWXMUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 二异丁基氢化铝 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS,10aR,11aS,11bS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8,8-diisopropyl-10a-methyl-3a,4,6,6a,10,10a,11a,11b-octahydro-2,7,9,11-tetraoxa-8-sila-cyclopenta[a]anthracene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-2-methylpyran-4-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357